5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone | 71479-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 71479-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: IAAZHANNYDYGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3289.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone 生成 3,5,6,7,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  TOMAS-LORENTE, FRANCISCO;INIESTA-SANMARTIN, ESTHER;TOMAS-BARBERAN, FRANCI+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1613-1615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-1,3,5-三硝基苯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 83.67h， 生成 5,7-dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Pradeep K.; Bagchi, Debasis; Pakrashi, Satyesh C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 11, p. 1037 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXI. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and 5,7-Dihydroxy-3,6,8-trimethoxyflavones
  作者：Tokunaru Horie、Takeshi Kitou、Yasuhiko Kawamura、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.69.1033

  日期：1996.4

  The Friedel–Crafts acetylation with boron trifluoride was studied and it was found that 1-(2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethoxyphenyl)ethanone was conveniently synthesized from 2,3,5,6-tetramethoxyphenyl acetate in a mixture of acetic anhydride and acetic acid. 1-[2-Hydroxy-3,5,6-trimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone was cyclized to 7-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone by using the Baker–Venkataraman transformation. The 7-benzyl ether of the flavone was oxidized with dimethyldioxirane and then treated with a small amount of p-toluenesulfonic acid to give 7-benzyloxy-3-hydroxy-5,6,8-trimethoxyflavone, which was converted into the methyl ether and tosylate. The 5-methoxy group in the methyl ether or tosylate was selectively cleaved with anhydrous aluminum bromide in acetonitrile under mild conditions to give the corresponding 5-hydroxyflavones and the latter compound with a 3-tosyloxy group was smoothly converted into the 3,5-dihydroxyflavone by hydrolysis with potassium carbonate in methanol. The hydrogenolysis of the 7-benzyloxy-3,5-dihydroxyflavone and its 3-methyl ether afforded quantitatively 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavone and its 3-methyl ether. The process was suitable as a general method for synthesizing 3,5,7-trihydroxy-6,8-dimethoxyflavones and their 3-methyl ethers and the six flavones were synthesized for the clarification of their 1H and 13C NMR, MS, and UV spectral properties.

  研究了三氟化硼的 Friedel-Crafts 乙酰化反应，发现在乙酸酐和乙酸的混合物中，可以方便地从 2,3,5,6- 四甲氧基苯基乙酸酯合成 1-(2,4-二羟基-3,5,6-三甲氧基苯基)乙酮。1-[2-羟基-3,5,6-三甲氧基-4-（甲氧基甲氧基）苯基]乙酮通过贝克-文卡塔拉曼转化环化成 7-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮。黄酮的 7-苄基醚被二甲基二氧环己烷氧化，然后用少量对甲苯磺酸处理，得到 7-苄氧基-3-羟基-5,6,8-三甲氧基黄酮，并将其转化为甲醚和对甲苯磺酸盐。在温和的条件下，用无水溴化铝在乙腈中选择性地裂解甲醚或对甲苯磺酸盐中的 5-甲氧基，得到相应的 5-羟基黄酮，而后一种带有 3-对甲苯磺酸盐基团的化合物在甲醇中用碳酸钾水解，顺利地转化为 3,5-二羟基黄酮。通过氢解 7-苄氧基-3,5-二羟基黄酮及其 3-甲基醚，可定量得到 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。该方法适用于合成 3,5,7-三羟基-6,8-二甲氧基黄酮及其 3-甲基醚，合成的六种黄酮的 1H 和 13C NMR、MS 和 UV 光谱特性得到了澄清。
• [EN] GASTROPROTECTIVE FLAVONE/FLAVANONE COMPOUNDS WITH THERAPEUTIC EFFECT ON INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] COMPOSES DE FLAVONE/FLAVONONE DE PROTECTION CONTRE LA GASTRITE ET LEUR EFFET THERAPEUTIQUE SUR L'AFFECTION INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：DONG A PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998004541A1

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) The present invention relates to novel flavone/flavanone compounds or their pharmaceutically acceptable salts and process for preparation thereof for protecting gastrointestinal tracts against gastritis, ulcers and inflammatory bowel disease.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de flavone/flavonone ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi qu'un procédé de préparation desdits composés pour la protection du tractus gastro-intestinal contre la gastrite, les ulcères et l'affection intestinale inflammatoire.

  本发明涉及一种新型黄酮/黄酮酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法，用于保护胃肠道免受胃炎、溃疡和炎症性肠病的影响。
• Antifungal phloroglucinol derivatives and lipophilic flavonoids from Helichrysum decumbens
  作者：Francisco Tomás-Lorente、Esther Iniesta-Sanmartín、Francisco A. Tomás-Barberán、Wolfram Trowitzsch-Kienast、Victor Wray

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97809-9

  日期：1989.1
• GASTROPROTECTIVE FLAVONE/FLAVANONE COMPOUNDS WITH THERAPEUTIC EFFECT ON INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：Dong A Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP0915864A1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US6086915A
  申请人：——

  公开号：US6086915A

  公开（公告）日：2000-07-11