phenanthren-9-yl(piperidin-1-yl)methanone | 23683-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthren-9-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 23683-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: JYCNTDXQEYFXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  506.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthren-9-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.8%的产率得到N-(9-phenanthrylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  有助于合成（±）-cryptopleurine和相关的菲咯啉喹嗪类

  摘要：

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170114
• 作为产物：
  描述：

  1-氯哌啶 、 9-菲硼酸 在 copper(I) oxide 、 一氧化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到phenanthren-9-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酸与 N-氯胺的羰基化交叉偶联合成芳酰胺

  摘要：

  N-氯胺和芳基硼酸之间的新型铜催化羰基化交叉偶联已被开发出来。以氧化铜 (I) 为催化剂，以中等至良好的收率生产了各种所需的酰胺化合物。可耐受碘化物和烯烃等官能团。值得注意的是，这是铜催化氨基羰基化与 N-氯胺的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700352

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of<i>N</i>-Chloroamines with Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201500779

  日期：2015.5.11

  synthetic points of view, the carbonylative transformation of NX bonds represents an interesting and attractive area of investigation. In light of this, the first carbonylative cross‐coupling between N‐chloroamines and organoboronic acids has been developed. This new type of aminocarbonylation proceeds at mild temperatures (45–55 °C) with 2 mol % Pd/C (10 wt %) as the ligand‐free catalyst. Not only arylboronic

  在过去的几十年中，对基于芳基（伪）卤化物的（CX）羰基化反应进行了广泛的研究。从学术和合成的观点来看，NX键的羰基化转化代表了一个有趣而诱人的研究领域。有鉴于此，已经开发出N-氯胺与有机硼酸之间的第一个羰基交叉偶联。这种新型的氨基羰基化反应在温和的温度（45–55°C）下进行，使用2 mol％的Pd / C（10 wt％）作为无配体的催化剂。不仅可以使用芳基硼酸，而且可以使用烯基和烷基硼酸作为底物，并且底物中的溴化物和碘化物取代基具有良好的耐受性。还进行了初步的机械研究。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Arylboronic Acids with<i>N</i>-Chloroamines for the Synthesis of Aryl Amides
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700352

  日期：2017.4.3

  A novel copper-catalyzed carbonylative cross-coupling between N-chloroamines and arylboronics acids has been developed. With copper(I) oxide as the catalyst, various desired amide compounds were produced in moderate to good yields. Functional groups such as iodide and alkene are tolerated. Notably, this is the first example of a copper-catalyzed aminocarbonylation with N-chloroamines.

  N-氯胺和芳基硼酸之间的新型铜催化羰基化交叉偶联已被开发出来。以氧化铜 (I) 为催化剂，以中等至良好的收率生产了各种所需的酰胺化合物。可耐受碘化物和烯烃等官能团。值得注意的是，这是铜催化氨基羰基化与 N-氯胺的第一个例子。
• Contribution to the synthesis of (±)-cryptopleurine and related phenanthroquinolizidines
  作者：G. G. Trigo、E. Gálvez、M. M. Söllhuber

  DOI：10.1002/jhet.5570170114

  日期：1980.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine 7b has been accomplished by a sequence involving as a key step the selective Borch reduction of an amidoester 1b to the corresponding aminoester 2b. This route is applicable to the synthesis of derivatives such as 7a.

  生物碱隐性小ur碱7b的合成已经通过一个序列完成，该序列包括关键步骤，即酰胺基酯1b的选择性Borch还原为相应的氨基酯2b。该途径适用于衍生物如7a的合成。