(7S,8R,10S,11S)-10,12-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyldodecan-2-one | 1258866-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7S,8R,10S,11S)-10,12-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyldodecan-2-one
• 英文别名: (7S,8R,10S,11S)-10,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-hydroxy-7,11-dimethyldodecan-2-one
• CAS: 1258866-14-6
• 化学式: C₂₆H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 488.899
• InChiKey: MLXNVOANFFTCBL-ZQRMPTRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R,10S,11S)-10,12-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyldodecan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxoheptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.83h， 生成 (7S,8R,10S,11S)-10,12-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-7,11-dimethyldodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487

文献信息

• Expedient Synthesis of a Stereoisomer of Acremolide B
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Aya Fukuda、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo1017487

  日期：2010.12.17

  A highly straightforward strategy for the synthesis of the acremolide class of lipodepsipeptides has been developed. Synthetic highlights include a cross-metathesis to couple the C1−C7 and the C8−C12 fragments, an esterification to introduce the dipeptide unit, a macrolactamization to build the macrolide core, and two stereoselective allylations/crotylations to control all four stereogenic centers

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。