(5S,6S)-5-allyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1258866-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S)-5-allyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: (4S,5S)-4,6-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-1-ene；tert-butyl-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1258866-19-1
• 化学式: C₁₉H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 358.712
• InChiKey: OKHHXTGQMKTTJH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-allyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxoheptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (5S,6S)-5-allyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• Expedient Synthesis of a Stereoisomer of Acremolide B
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Aya Fukuda、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo1017487

  日期：2010.12.17

  A highly straightforward strategy for the synthesis of the acremolide class of lipodepsipeptides has been developed. Synthetic highlights include a cross-metathesis to couple the C1−C7 and the C8−C12 fragments, an esterification to introduce the dipeptide unit, a macrolactamization to build the macrolide core, and two stereoselective allylations/crotylations to control all four stereogenic centers

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。