3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit | 69483-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit
• 英文别名: 3,4-Di-O-acetyl-D-digitoxal；D-Digitoxaldiacetat；Diacetyldigitoxal；di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol；Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit；[(2R,3R,4S)-3-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 69483-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NDEGMKQAZZBNBB-WHFVKQHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (Digitoxigenin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 molecular sieve 、 甲基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-ribo-hex-1-enit
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Ossowski, Petra; Schwentner, Jens, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 955 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen von Digitoxosyl-Digitoxosiden und Herzglycosid-Tetrasacchariden
  作者：Joachim Thiem、Petra Ossowski

  DOI：10.1002/jlac.198319831216

  日期：1983.12.15

  N-Iodsucinimid-Kondensation von D-Digitoxal (1) mit den Monoacetyldigitoxosiden 2 und 3 führt zu α- und β-verknüpften Disacchariden mit interglycosidischen (1 4)- (5 und 9) sowie (1 3)-Bindungen (8 und 12), aus denen sich reduktiv alle möglichen Typen von Digitoxosyl-Digitoxosiden isoliert gewinnen lassen. Durch Umsetzung von 7 zum 3′,4′-Orthoester und nachfolgende Acetylierung sowie Orthoesteröffnung

  D-数字草酸（1）与单乙酰基数字氧苷2和3的N-碘亚磺酰亚胺缩合形成糖苷键（1 4）-（5和9）和（1 3）键（8和12）的α-和β联结的二糖。，从中可以还原性分离所有可能类型的洋地黄皂苷-洋地黄皂苷。通过将7转化为3'，4'原酸酯，然后将原酸酯乙酰化并打开，生成具有游离羟基的指氧糖基-数字氧苷二乙酸酯16和17。通过与digilanidobial（15）可以使用N-碘琥珀酰亚胺方法获得两个四糖苷18和19。19的减少产生过乙酰化的四糖苷20，由此可获得羊毛脂苷糖链的连接异构体。
• Oxidative Heck Reaction of Glycals and Aryl Hydrazines: A Palladium-Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation
  作者：Yaguang Bai、Le Mai Hoang Kim、Hongze Liao、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo401032r

  日期：2013.9.6

  An efficient Heck-type C-glycosylation of glycals via the C-N bond cleavage of aryl hydrazines has been developed. The flexibility of the reaction was tested by the substrate scope, consisting of glycals from different carbohydrate origins as well as aryl hydrazines with various substituents. Pure alpha-C-glycosides were obtained when (3R)-glycals were employed, whereas alpha,beta mixtures were observed with (3S)-glycals.
• Synthese derd-Digitoxose. Desoxyzucker. 4. Mitteilung
  作者：B. Iselin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701156

  日期：——
• Micheel, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 347,358
  作者：Micheel

  DOI：——

  日期：——
• Thiem, Joachim; Koepper, Sabine, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 10, p. 781 - 782
  作者：Thiem, Joachim、Koepper, Sabine

  DOI：——

  日期：——