(S)-(-)-2-hexylthiodecanoic acid | 134992-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-hexylthiodecanoic acid
• 英文别名: (S)-hexylthiodecanoic acid；(2S)-2-(hexylsulfanyl)decanoic acid；(2S)-2-hexylsulfanyldecanoic acid
• CAS: 134992-05-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S
• 分子量: 288.495
• InChiKey: QNLQRPWSBOUGSI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-hexylthiodecanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-己基硫基-N-(6-甲硫基喹啉-5-基)癸烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂，选择性抑制剂和系统可用抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00035a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基癸酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (S)-(-)-2-hexylthiodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (S)-2-hexylthiodecanoic acid

  摘要：

  A short synthesis of (S)-2-hexylthiodecanoic acid from racemic 2-hydroxydecanoic acid is described. This material is useful as a sidechain for ACAT inhibitors.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80509-1

文献信息

• Synthesis of intermediates in the preparation of ACAT inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05498786A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  This invention relates to novel processes for synthesizing intermediates in the preparation of N-aryl and N-heteroarylamide inhibitors of the enzyme acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT), and to novel intermediates used in such processes.

  这项发明涉及用于合成酶酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的N-芳基和N-杂芳酰胺抑制剂的中间体的新工艺，以及在这些工艺中使用的新中间体。
• New N-heteroarylamide derivatives as inhibitors of acyl coenzyme A: cholestrol acyl transferase
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0609960A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Compounds of the formula the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q is a substituted pyridine or pyrimidine group and R¹ incorporates a hydrocarbon group of from 4 to 16 carbon atoms, are inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) and are useful as hypolipidemic and antiatherosclerosis agents.

  式中的化合物 其中 Q 是取代的吡啶或嘧啶基团，R¹ 包含 4 至 16 个碳原子的烃基，是酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂，可用作降血脂药和抗动脉粥样硬化药。
• New N-aryl and N-heteroarylamide and urea derivatives as inhibitors of acyl coenzyme A: cholesterol acyl transferase
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0418071B1

  公开（公告）日：1995-04-26
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF ACAT INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0569482B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• US5362878A
  申请人：——

  公开号：US5362878A

  公开（公告）日：1994-11-08