2-methyl-5-hexene-1,2-diol | 143192-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-5-hexene-1,2-diol
• 英文别名: (R)-(+)-2-methyl-5-hexene-1,2-diol；(R)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol；(2R)-2-methylhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 143192-10-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UNGNHFQYSQHLRO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-hexene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 (S)-2-甲基缩水甘油 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Jatrophalactam
  作者：Jianhong Gao、Dongyu Sun、Kuan Yu、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03778

  日期：2019.12.6

  The first asymmetric total synthesis of (+)-jatrophalactam was reported, which unambiguously determined the absolute configuration of the titled natural product. The key features entail a conformationally controlled cyclopropanation, a Meldrum’s acid adduct-engaged macrolactam formation, and a Pd(II)-mediated oxidative cyclization.

  报道了第一个不对称的（+）-邻苯二甲内酰胺的全合成，它清楚地确定了标题天然产物的绝对构型。关键特征包括构象控制的环丙烷化，Meldrum的酸加成物结合的大内酰胺形成以及Pd（II）介导的氧化环化。
• Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571
  作者：Xu, Daqiang、Crispino, Gerard A.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis and X-Ray Crystal Structure of the Cytotoxic Marine Diterpene (+)-Vigulariol
  作者：Jochen Becker、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/anie.200704678

  日期：2008.2.15