(S)-2-甲基缩水甘油 | 86884-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (S)-2-甲基缩水甘油
• 中文别名: (2S)-(+)-2-甲基-2,3-环氧-1-丙醇
• 英文名称: (S)-2-methylglycidol
• 英文别名: (S)-(2-methyloxiran-2-yl)methanol；[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 86884-90-4
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: AAVHHYWBSVSPPN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

SDS

(S)-2-Methyl GlycidolMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基缩水甘油 在 碘苯二乙酸 、 tetramethylpiperidinyloxy radical 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Direct Conversion of 2,3-Epoxy Alcohols into Enantiomerically Pure 4-Hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides

  摘要：

  [GRAPHICS]A new methodology for the one-pot direct conversion of 2,3-epoxy alcohols into enantiomerically pure 4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole P-oxides 1 has been found. The reaction works at room temperature and can be run at the 5-10 g scale. The mixture of 4,5-cis and 4,5-trans isomers obtained can be separated as such or as the bis-TDS ethers, A preliminary example of reductive cleavage of 1 to the corresponding amino polyol is also reported.

  DOI：

  10.1021/ol0070379
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 生成 (S)-2-甲基缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  针对佛司可林的模型研究：从法尼醇合成三环模型化合物

  摘要：

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89820-3

文献信息

• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• Enantioselective Hydrolysis of Functionalized 2,2-Disubstituted Oxiranes with Bacterial Epoxide Hydrolases
  作者：Andreas Steinreiber、Ingrid Osprian、Sandra F. Mayer、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3703::aid-ejoc3703>3.0.co;2-3

  日期：2000.11

  ether-oxygen to the stereogenic quaternary carbon center of the oxirane ring had a profound influence on the enantioselectivity, and several oxiranes were resolved with good to excellent selectivities. The enantiomerically enriched epoxides and vicinal diols thus obtained contain a useful “synthetic handle” in their side chain, which allows their use as building blocks in asymmetric synthesis.

  使用 11 种细菌菌株的环氧化物水解酶活性研究了带有各种氧官能团的 2,2-二取代环氧乙烷的生物水解。结果表明，活性和选择性强烈依赖于底物结构和生物催化剂。尽管具有游离羟基的底物没有被转化，但它们的类似物，被保护为醚，被广泛接受。这使得通过根据尺寸和极性正确选择醚组，可以方便地调制对映射性。发现醚-氧与环氧乙烷环的立体四元碳中心的距离对对映选择性有深远的影响，并且几种环氧乙烷以良好到极好的选择性分离。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2021066922A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Human Respiratory Syncytial Virus (HRSV) or Human Metapneumovirus (HMPV) inhibitors. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HRSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an HRSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）或人类甲型流感病毒（HMPV）的抑制剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HRSV或HMPV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HRSV或HMPV感染的方法。
• Chemo- and stereoselectivity in titanium-mediated regioselective ring-opening reaction of epoxides at the more substituted carbon
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kei Hiramatsu、Yasutaka Kobayashi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.006

  日期：2005.7

  Chemo- and stereoselectivity in the ring-opening reaction of epoxides with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide is described. It has been proven that the allylating reagent can also be used for the reaction of epoxides bearing a tert-butyl ester, amide, or acetal moiety, and that the epoxide cleavage regioselectively takes place at the more substituted carbon

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。
• SYNTHESIS OF NATURAL AND UNNATURAL FRONTALIN
  作者：Takahiro Hosokawa、Yoshiki Makabe、Toru Shinohara、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1985.1529

  日期：1985.10.5

  (S)-(−)- and (R)-(+)-Frontalin were synthesized, respectively, in high enantiomer excess from β-methallyl alcohol (2) by three-step procedure; (i) asymmetric epoxidation of 2, (ii) the epoxide opening with homoallylmagnesium bromide, and (iii) Pd(II)-catalyzed intramolecular acetalization.

  (S)-(-)- 和 (R)-(+)-Frontalin 分别以高对映体过量从 β-甲基烯丙醇 (2) 通过三步程序合成；(i) 2 的不对称环氧化，(ii) 用高烯丙基溴化镁打开环氧化物，以及 (iii) Pd(II) 催化的分子内缩醛化。