2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-N-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethyl]acetamide | 4672-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-N-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethyl]acetamide
• 英文别名: N-<3-Methoxy-4-benzyloxyphenetyl>-2-<3-benzyloxy-4-methoxyphenyl>-acetamid；4-Benzyloxy-N-(3-benzyloxy-4-methoxy-phenaethyl)-3-methoxy-phenylacetamid；2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 4672-96-2
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₅
• 分子量: 511.618
• InChiKey: KEDYHMUOHBISCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-N-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 lamellarin 501
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings

  摘要：

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo061810h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-3-甲氧基苯基乙腈 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-N-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  片状和含内酰胺衍生物的简便多样的合成，具有改善的药物相似性和生物活性

  摘要：

  为了改善薄层蛋白的水溶性，其骨架中的内酯环被氮杂层蛋白中的内酰胺部分取代。然而，所报道的合成路线以非常低的产率产生了此类衍生物。因此，本研究着重于开发一种有效的简化的全合成方案，该方案可从相同的吡咯酯中间体中同时提供氮杂戊酰胺和母体薄片。随后的比较分析表明，引入的内酯-内酰胺替代使得这些分子的亲脂性降低，而它们的癌细胞毒性仍然与母体化合物相同。有趣的是，它们对多层面GSK-3β酶的抑制活性显着增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201500611

文献信息

• McDonald, Edward; Wylie, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1104 - 1108
  作者：McDonald, Edward、Wylie, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• MCDONALD E.; WYLIE R. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1104-1108
  作者：MCDONALD E.、 WYLIE R. D.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.
• US7268115B2
  申请人：——

  公开号：US7268115B2

  公开（公告）日：2007-09-11