5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine | 67661-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine
• 英文别名: (β-D-galactopyranosyl)-(1-5')-O-β-D-ribofuranosyluracil；galactosyl-β(1<*>5)-uridine；O^5'-β-D-galactopyranosyl-uridine；5'-O-beta-galactosyl-uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67661-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 406.346
• InChiKey: BYEJRLKKLSGOMK-ABVWGUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-5')-O-2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖核苷的酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉中β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖核苷的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明2-脱氧尿苷2a，尿苷2b，胸苷2c和腺苷2d对于酶催化的二糖核苷形成是有用的受体。乙酰化后形成的产物4a-4d的区域化学已经使用现代NMR技术明确分配。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00216-c
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 盐酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9