tris(4-ethynylphenyl)phosphine | 1240453-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-ethynylphenyl)phosphine
• 英文别名: Tris(4-ethynylphenyl)phosphane；tris(4-ethynylphenyl)phosphane
• CAS: 1240453-63-7
• 化学式: C₂₄H₁₅P
• 分子量: 334.357
• InChiKey: ABPWEKMPNXMPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-ethynylphenyl)phosphine 、 四苯基环戊二烯酮 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到tris(3',4',5'-triphenyl[1,1':2',1''-terphenyl]-4-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  疏水包封的磷盐—弱配位阳离子的合成及其在维蒂希反应中的应用

  摘要：

  已经合成了大而刚性的四氟硼酸四芳基phosph盐，它们代表了直径为几纳米的弱配位阳离子。借助热Diels-Alder环加成反应使树突状生长不同，直至第三代之前都用于疏水性聚亚苯基骨架的构建。第一代四氟硼酸phospho的X射线晶体结构分析支持了磷中心周围不可折叠的壳的刚性，并提供了对固态堆积和阳离子-阴离子距离的了解。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃连接是在温和的反应条件下制备第一代三唑基苯基杂化phospho阳离子的可靠方法。此外，根据三芳基苄基溴化phosph的合成，具有在α位上空前的大取代基的Wittig前体是可及的。在Wittig条件下通过优先处理碱和随后与醛反应提供这些前体的使用（具有庞大的聚亚苯基取代基的Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201406370
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tris(4-ethynylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  树枝状包封的低极性溶剂中离子长度接近细菌长度

  摘要：

  在低极性溶剂中，通过将硼酸根阴离子和a阳离子都包封在刚性亲脂性树枝状聚合物壳中，可以达到Bjerrum长度。此外，阳离子大小相差34倍。因此，我们获得了在催化过程中具有潜在应用的超弱离子。

  DOI：

  10.1021/ma402137x

文献信息

• Ion Size Approaching the Bjerrum Length in Solvents of Low Polarity by Dendritic Encapsulation
  作者：Ralf Moritz、George Zardalidis、Hans-Jürgen Butt、Manfred Wagner、Klaus Müllen、George Floudas

  DOI：10.1021/ma402137x

  日期：2014.1.14

  The Bjerrum length is approached in a low polarity solvent by encapsulating, both, a borate anion and a phosphonium cation in a rigid lipophilic dendrimer shell. In addition the cation size is varied by 34-fold. We thus obtain superweak ions with potential applications in catalytic processes.

  在低极性溶剂中，通过将硼酸根阴离子和a阳离子都包封在刚性亲脂性树枝状聚合物壳中，可以达到Bjerrum长度。此外，阳离子大小相差34倍。因此，我们获得了在催化过程中具有潜在应用的超弱离子。
• Stille-type aryl–aryl cross-coupling catalysis using triarylphosphine ligands with electron-rich Fe(ii)-alkynyl substituents
  作者：Guillaume Grelaud、Ayham Tohmé、Gilles Argouarch、Thierry Roisnel、Frédéric Paul

  DOI：10.1039/c1nj20480g

  日期：——

  The synthesis of four new phosphane ligands featuring electron-rich Fe(II) “(η2-dppe)(η5-C5Me5)FeCC-” substituents in para and meta position(s) on the aryl rings (1–4) is reported along with those of the corresponding PdCl2(PAr3)2 precatalysts (7–10). These precatalysts have then been tested in a Stille-type aryl–aryl cross coupling reaction. It is shown that these new ligands survive the reaction conditions and perform at least as well as the classic triphenylphosphine ligand for this transformation.

  报道了四种新磷配体的合成，这些配体具有富电子的Fe(II) “(η2-dppe)(η5-C5Me5)FeCC-”取代基，分别位于芳环的对位和间位（1-4），以及相应的PdCl2(PAr3)2前催化剂（7-10）。这些前催化剂随后在Stille型芳基-芳基交叉偶联反应中进行了测试。结果表明，这些新配体能够耐受反应条件，并且在该转化反应中至少表现得与经典的三苯基磷配体一样好。
• Polycalixarene materials, methods of making same, and uses thereof
  申请人：New York University in Abu Dhabi Corporation

  公开号：US11027257B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided are porous polymeric materials, methods of making same, and methods of using same. The porous polymeric materials include crosslinked calixarene moieties. The porous polymeric materials can be added to a sample and absorb/adsorb pollutants present in the sample. The absorbed/adsorbed pollutant can further be isolated from the porous polymeric material. The porous polymeric materials can be recycled.

  本文提供了多孔聚合物材料、其制造方法和使用方法。这些多孔聚合物材料包括交联的钙烯烃分子。多孔聚合物材料可添加到样品中并吸收/吸附样品中的污染物。被吸收/吸附的污染物可进一步从多孔聚合物材料中分离出来。多孔聚合物材料可以回收利用。
• Synthesis of new triphenylphosphines with pending ethynyl substituents
  作者：Guillaume Grelaud、Gilles Argouarch、Frédéric Paul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.055

  日期：2010.7

  The straightforward isolation and characterization of new triphenylphosphines possessing a pendent ethynyl substituent on one or several peripheral aryl ring(s) are reported. The synthesis of this family of compounds is achieved by retro-Favorsky reactions from the corresponding propargylic alcohol derivatives, themselves obtained following a classic Sonogashira-type coupling between the ad hoc bromophenyl phosphines and 2-methylbut-3-yn-2-ol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triarylphosphine Ligands with Pendant Electron-Rich “[Fe(κ²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)(C≡C)]–” Substituents
  作者：Ayham Tohmé、Guillaume Grelaud、Gilles Argouarch、Thierry Roisnel、Arnaud Bondon、Frédéric Paul

  DOI：10.1021/ic4011828

  日期：2013.8.5

  The synthesis of four triaylphosphine ligands featuring electron-rich Fe(II) "Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)C C-" pendant substituents in para and meta position(s) (1-4) is reported along with that of their corresponding radical cations (1- 2[PF6] or 3-4[PF6](3)). These triarylphosphines possessing redox-active organometallic substituents constitute a new class of phosphorus-based metallo-ligands. In contrast to many related ferrocenylphosphines, these metallo-ligands are stable and isolable in two redox-states. Their steric and electronic properties are also briefly discussed.