trisphosphine | 66417-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trisphosphine
• 英文别名: tris((4-methoxycarbonyl)phenyl)phosphine；tris(4-methylcarboxyphenyl)phosphine；tri(p-methylbenzoate)phosphine；trimethyl 4,4',4"-phosphanetriyltribenzoate；tris[4,4',4''-(methoxycarbonyl)phenyl]phosphine；Tris-(p-methoxycarbonyl-phenyl)-phosphin；Tris-(p-carbomethoxyphenyl)phosphin；tris-p-carbomethoxyphenylphosphine；Methyl 4-bis(4-methoxycarbonylphenyl)phosphanylbenzoate
• CAS: 66417-54-7
• 化学式: C₂₄H₂₁O₆P
• 分子量: 436.401
• InChiKey: ZJAKNSASNSLIOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.5±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisphosphine 在 氢氧化钾 、 三氯硅烷 作用下， 以 水合甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 tris(4-carboxyphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Derivatized gold clusters and antibody-gold cluster conjugates

  摘要：

  本文介绍了抗体-或抗体片段-金簇共轭物，其中共轭物的尺寸可以小至5.0纳米。公开了一种方法和试剂，其中抗体、Fab'或F(ab')2片段被共价结合到稳定的金原子簇上。这些金簇可能包含6、8、9、11、13、55或67个金原子在它们的内核中。这些簇也可能含有放射性金。抗体-簇共轭物在电子显微镜应用以及包括成像、诊断和治疗的临床应用中非常有用。

  公开号：

  US05360895A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 dihydrogen phosphide sodium 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trisphosphine
  参考文献：
  名称：

  P4 和 PH3 的光催化芳基化：通过机理洞察进行反应开发

  摘要：

  31 P{ 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202110619

文献信息

• Visible light-induced 4-phenylthioxanthone-catalyzed aerobic oxidation of triarylphosphines
  作者：Aishun Ding、Shijie Li、Yang Chen、Ruiwen Jin、Cong Ye、Jianhua Hu、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.031

  日期：2018.10

  We report herein a visible light-induced oxidation of triarylphosphines under aerobic condition with excellent functional group tolerance. In this transformation, the photo catalyst 4-phenylthioxanthone acted as a photosensitizer for the in situ generation of singlet oxygen. This new approach provided a cheaper and greener method for the preparation of phosphine oxide, showing great advantages in environmental

  我们在此报告了在有氧条件下具有出色的官能团耐受性的可见光诱导的三芳基膦的氧化。在该转化中，光催化剂4-苯基噻吨酮用作用于原位产生单线态氧的光敏剂。这种新方法为制备氧化膦提供了一种更便宜，更环保的方法，在环境规程中显示出巨大的优势。
• Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines
  作者：Andreas Reis、Daniel Dehe、Saeid Farsadpour、Isabel Munstein、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c1nj20448c

  日期：——

  Functionalized triaryl- and diarylalkylphosphines are accessible in high yields following a mild fluoride catalyzed phosphorous–carbon coupling protocol starting from fluoroarenes and silylated phosphines. The reaction requires a minimum of solvent and can be applied to the synthesis of several functionalized phosphines on a kilogram scale without problems. In contrast to the phosphine synthesis in a superbasic medium, there is no salt formation during the reaction which simplifies the work-up process.

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。
• Versatile Visible‐Light‐Driven Synthesis of Asymmetrical Phosphines and Phosphonium Salts
  作者：Percia Beatrice Arockiam、Ulrich Lennert、Christina Graf、Robin Rothfelder、Daniel J. Scott、Tillmann G. Fischer、Kirsten Zeitler、Robert Wolf

  DOI：10.1002/chem.202002646

  日期：2020.12.9

  Asymmetrically substituted tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts are used extensively in applications throughout industry and academia. Despite their significance, classical methods to synthesize such compounds often demand either harsh reaction conditions, prefunctionalization of starting materials, highly sensitive organometallic reagents, or expensive transition‐metal catalysts. Mild

  不对称取代的叔膦和季鏻盐广泛应用于工业界和学术界。尽管它们很重要，但合成此类化合物的经典方法通常需要苛刻的反应条件、起始材料的预官能化、高度敏感的有机金属试剂或昂贵的过渡金属催化剂。因此，尽管目前人们很感兴趣，但温和、实用的方法仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种可见光驱动的方法，由仲膦和伯膦形成这些产品。使用廉价的有机光催化剂和蓝光照射，芳基膦可以使用市售的有机卤化物进行烷基化和芳基化。此外，相同的有机催化剂可用于在单个反应步骤中将白磷（P 4 ）直接转化为对称芳基膦和鏻盐，这在以前只能使用贵金属催化来实现。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>ortho</i> C−H Borylation of Arylphosphines
  作者：Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201813278

  日期：2019.2.25

  Efficient, phosphine‐directed ortho C−H borylation of arylphosphine derivatives was achieved using Ru catalysts for the first time. The reaction is applicable to various tertiary arylphosphine and arylphosphinite derivatives to give (o‐borylaryl)phosphorus compounds in high yields. This reaction enables easy access to a variety of functionalized phosphine ligands and ambiphilic phosphine boronate compounds

  首次使用Ru催化剂实现了芳基膦衍生物的膦基定向高效邻位硼氢化。该反应适用于各种叔芳基膦和芳基次膦酸酯衍生物，可以高收率得到（邻-硼基芳基）磷化合物。通过该反应，可以轻松获得各种功能化的膦配体和含氟膦硼酸酯化合物，从而实现了磷化合物的新型后期修饰。
• Synthesis and¹⁷O Nmr Spectroscopy of a Series of¹⁷O Labeled Triarylphosphine OXIDES
  作者：Martin Pomerantz、Michael S. Terrazas、Yang Cheng、Xiaomin Gu

  DOI：10.1080/10426509608545201

  日期：1996.1

  data were fit to the Taft DSP and Hammett equations and related to other NMR parameters for this system and the analogous λ5-phosphazenes [(p-R–C6H4)3PNPh]. Using the Taft DSP equation the 17O substituent chemical shifts gave ρ1 and ρR with opposite signs which is different from what is observed with the λ5-phosphazenes. 1 J PO, on the other hand correlates best with the Hammett σp + constants. The

  摘要。合成了一系列 9 种 17O 标记的三芳基氧化膦 [(pR–C6H4)3PO]，进行了 17O NMR 光谱研究（甲苯溶剂/95°C 和 CDCl3/60°C），光谱与两个洛伦兹峰拟合。甲苯中的化学位移范围为 δ 51.8 至 55.7，CDCl3 中的化学位移范围为 δ 44.8 至 48.9，而 1 J PO 在甲苯中的变化范围为 159.6 至 168.6 Hz。数据符合 Taft DSP 和 Hammett 方程，并与该系统的其他 NMR 参数和类似的 λ5-磷腈 [(pR– )3PNPh] 相关。使用 Taft DSP 方程，17O 取代基化学位移给出了具有相反符号的 ρ1 和 ρR，这与用 λ5-磷腈观察到的不同。另一方面，1 J PO 与 Hammett σp + 常数的相关性最好。数据与三键对 PO 键合的贡献一致。