9-(2-methoxy-1-naphthyl)phenanthrene | 1589481-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-methoxy-1-naphthyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)phenanthrene；9-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenanthrene
• CAS: 1589481-94-6
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: BHNBXDXIAUFTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxy-1-naphthyl)phenanthrene 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₅H₁₅F₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  荧光二苯并氟和萘氟蒽的模块化设计：结构重排和电子性能

  摘要：

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00891
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到9-(2-methoxy-1-naphthyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2炔基联芳基的Brønsted酸催化的碳环化

  摘要：

  邻炔基联芳基在催化量的布朗斯台德酸存在下反应，在温和的条件下以高收率得到菲。该转化的活性和选择性由二芳基炔基部分的取代模式决定。在嗜碳性路易斯和布朗斯台德酸催化的环异构化过程中，炔烃活化存在选择性变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801526

文献信息

• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Anionic Phospho-Fries Rearrangement at Ferrocene: One-Pot Approach to P,O-Substituted Ferrocenes
  作者：Marcus Korb、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1021/om5002827

  日期：2014.4.28

  For the first time the anionic phospho-Fries rearrangement has been successfully applied in ferrocene chemistry, giving access to 1,2-P,O-substituted ferrocenes. The 1,3 (O → C)-migration occurs at ferrocenyl phosphates, thiophosphates, phosphite–borane adducts, and phosphinates by treatment with a base such as lithium diisopropylamide at low temperature, whereas the highest yields were obtained starting

  阴离子磷酸-弗里斯重排首次成功地应用于二茂铁化学中，从而获得了1,2-P，O-取代的二茂铁。1,3（O→C）迁移发生于二茂铁基磷酸酯，硫代磷酸酯，亚磷酸酯-硼烷加合物和次膦酸酯，是通过在低温下用碱（如二异丙基氨基化锂）处理来实现的，而从二乙基二茂铁基磷酸酯开始获得最高的收率。膦酸酯的伯膦和随后施特尔策P的完全还原，C交叉耦合允许Fe的合成（η 5 -C 5 H ^ 3 -2-OME-PPH 2）（η 5 -C 5 H ^ 5）（1） 。资质1在钯催化的Suzuki-Miyaura C，C偶合中作为支撑配体已通过在温和的反应条件下以良好或优异的收率合成空间拥挤的三邻位取代的联芳基来证明。
• Fine Tuning of Chiral Bis(N-heterocyclic carbene) Palladium Catalysts for Asymmetric Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions: Exploring the Ligand Modification
  作者：Dao Zhang、Jueqin Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00036

  日期：2020.4.27

  aryl–aryl cross-coupling reactions of arylboronic acids and aryl halides. The enantioselectivity of the biaryl products was greatly improved within 24 h (up to 74% ee) when complexes 7a–g were used as catalysts. The results show that for these types of bis(NHC) palladium catalysts the structural characters of the chiral scaffolds play a decisive role in the enantioselectivities of cross-coupling reactions

  新型手性Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）配体前体ħ 2 [（小号） - 2 ]氯2上的螺支架和H 2 [（小号） -图3b -克]氯2与联萘联动被合理地设计合成了它们的环金属化的顺式螯合NHC钯配合物（S）-5，（S）-6和（S）-7b - g。配合物6和7bX射线单晶分析进一步证实了这一点。两种配合物均在Pd（II）中心周围采用了略微扭曲的正方形平面几何形状。6的结构由罕见的二聚体结构组成，其中包含通过短金属-金属键（2.853（2）Å）键合的两个钯（II）中心，表明Pd II –Pd II分子内相互作用（<3.00Å）。这些Ñ，Ñ '-bisaryl双（NHC）-Pd络合物连同Ñ，Ñ '-bisalkyl类似物[（小号） - 1A - ð ] PDX 2 }（X = I，（小号） -图4a ; X = BR，（小号）-4b – d）已用于芳基硼酸和芳基卤化物的不对称芳基-芳基交叉偶联反应。当配合物7a
• Acenaphthoimidazolylidene‐Ligated Palladacycle Enabled Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling Employing Equimolar Organoboron for Tri‐Ortho‐Substituted Bi(hetero)aryls and Teraryls
  作者：Kun Wang、Hanxiao Yang、Felix Bauer、Bernhard Breit、Weiwei Fang

  DOI：10.1002/chem.202300719

  日期：——

  AbstractThe Pd‐catalyzed Suzuki‐Miyaura cross‐couplings (SMRs) are utilized as the most practical method to construct C−C bond, especial for biaryls. However, a major disadvantage of current protocols is the requirement of excess organoboron coupling partner (1.5–3.0 equiv.). Herein, a novel palladacyclic 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol‐2‐ylidene (AnIPr) precatalyst possessing a chiral oxazoline was designed, which enabled a general protocol towards bulky tri‐ortho‐substituted biaryls, ternaphthalenes and diarylanthracenes via the Pd‐catalyzed SMR employing equimolar organoborons and aryl bromides. A remarkable scope of substrates with various functional groups and heterocycles were well compatible with an adaptability to synthesize useful ligands.
• Modular Design of Fluorescent Dibenzo- and Naphtho-Fluoranthenes: Structural Rearrangements and Electronic Properties
  作者：Gavin S. Mohammad-Pour、Richard T. Ly、David C. Fairchild、Alex Burnstine-Townley、Demetrius A. Vazquez-Molina、Khang D. Trieu、Andres D. Campiglia、James K. Harper、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00891

  日期：2018.8.3

  naphtho-fluoranthene polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with MW = 302 (C24H14) was synthesized via a Pd-catalyzed fluoranthene ring-closing reaction. By understanding the various modes by which the palladium migrates during the transformation, structural rearrangements were bypassed, obtaining pure PAHs in high yields. Spectroscopic and electrochemical characterization demonstrated the profound diversity

  通过Pd催化的荧蒽闭环反应合成了MW = 302（C 24 H 14）的12种二苯并蒽和萘并荧蒽多环芳烃（PAHs）库。通过了解转变过程中钯迁移的各种模式，可以绕开结构重排，以高收率获得纯净的PAH。光谱和电化学表征证明了异构体之间电子结构的巨大差异。突出可见光发射方面的显着差异，该PAHs库将使它们的标准化能够用于毒理学评估和作为光电材料的潜在用途。