(2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxyeicosanoic acid | 160186-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxyeicosanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxyicosanoic acid
• CAS: 160186-36-7
• 化学式: C₅₄H₁₀₆O₄
• 分子量: 819.433
• InChiKey: QENJPOPQMQVTQY-MTIDNABOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.99
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-amino-hexanoate tosylate 、 (2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxyeicosanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 6-<(2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-<(2S,3R)-2-hexadecyleicosanoyl-3-hydroxy>-4-benzyloxazolidin-2-one 在 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 甲酸 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 130.75h， 生成 (2S,3R)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxyeicosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3