2-甲酰基环丙烷-1-羧酸 | 103425-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: trans-2-formyl-1-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Formylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 103425-17-8
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD00514563
• 分子量: 114.101
• InChiKey: VOVAKSXCTQYGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基环丙烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 trans-2-(4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌外酶S ADP-核糖基转移酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.036
• 作为产物：
  描述：

  trans-rac-ethyl 2-formylcyclopropanecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-甲酰基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL MACROLIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS ANS METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES MACROLIDES BIFONCTIONNELS ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药剂领域。更具体地，本发明涉及一类双功能化合物家族，可用作治疗剂。这些化合物既具有大环内酯环，又具有至少一个杂环基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法，制备中有用的中间体，将这些化合物用作治疗剂的用途，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2005049632A1

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds as calcitonin agonists
  申请人：Bhandari Ashok

  公开号：US20050107419A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to novel fused heterocyclic ring system compounds and methods for their use in the treatment and prevention of diseases or conditions.

  本发明涉及新型融合杂环环系统化合物及其在治疗和预防疾病或病况中的应用方法。