7-iodo-1,3-bis(4-iodophenyl)-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]triazin-2-yl | 1621377-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-iodo-1,3-bis(4-iodophenyl)-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]triazin-2-yl
• CAS: 1621377-77-2
• 化学式: C₁₉H₁₁I₃N₃
• 分子量: 662.03
• InChiKey: XPPHJPVDBHSNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-1,3-bis(4-iodophenyl)-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]triazin-2-yl 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到7-(2-(methoxycarbonyl)ethenyl)-1,3-bis(4-(2-(methoxycarbonyl)ethenyl)phenyl)-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]triazin-2-yl
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪基自由基的衍生物中的官能团转化

  摘要：

  官能团的转化OCOPh，OCH 2 PH，I，NO 2和CO 2我在布拉特的自由基衍生物1 - 5是在为了开发合成工具苯并掺入[1,2,4]三嗪基系统成复杂的调查分子结构。因此，OCOPh的碱性水解或PCH催化的OCH 2 Ph的脱苄基作用使苯酚官能度被酰化和烷基化。Pd催化的碘衍生物1c，1d和2d的Suzuki，Negishi，Sonogashira和Heck C-C交叉偶联反应也是成功和有效的。NO的还原2在1E生成苯胺衍生物1t，将其用己醛还原烷基化并偶联至l-脯氨酸。通过EPR和电子吸收光谱对选定的苯并[1,2,4]三嗪基进行了表征，并通过DFT计算方法对结果进行了分析。最后，使用B3LYP / 6-31G（2d，p）方法研究了1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪环的形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo500898e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯肼 在 palladium 10% on activated carbon 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-iodo-1,3-bis(4-iodophenyl)-1,2-dihydrobenzo[1,2,4]triazin-2-yl
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪基自由基的衍生物中的官能团转化

  摘要：

  官能团的转化OCOPh，OCH 2 PH，I，NO 2和CO 2我在布拉特的自由基衍生物1 - 5是在为了开发合成工具苯并掺入[1,2,4]三嗪基系统成复杂的调查分子结构。因此，OCOPh的碱性水解或PCH催化的OCH 2 Ph的脱苄基作用使苯酚官能度被酰化和烷基化。Pd催化的碘衍生物1c，1d和2d的Suzuki，Negishi，Sonogashira和Heck C-C交叉偶联反应也是成功和有效的。NO的还原2在1E生成苯胺衍生物1t，将其用己醛还原烷基化并偶联至l-脯氨酸。通过EPR和电子吸收光谱对选定的苯并[1,2,4]三嗪基进行了表征，并通过DFT计算方法对结果进行了分析。最后，使用B3LYP / 6-31G（2d，p）方法研究了1,4-二氢苯并[1,2,4]三嗪环的形成机理。

  DOI：

  10.1021/jo500898e

文献信息

• Catalytic System for Cross-Coupling of Heteroaryl Iodides with a Nitronyl Nitroxide Gold Derivative at Room Temperature
  作者：Igor Zayakin、Galina Romanenko、Irina Bagryanskaya、Bogdan Ugrak、Matvey Fedin、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.3390/molecules28227661

  日期：——

  effective methodology for the cross-coupling of heteroaryl iodides with NN–AuPPh3 at room temperature is reported. The protocol is based on a novel catalytic system consisting of Pd2(dba)3·CHCl3 and the phosphine ligand MeCgPPh having an adamantane-like framework. The present protocol was found to be well compatible with various heteroaryl iodides, thus opening new horizons in directed synthesis of functionalized

  报道了一种在室温下杂芳基碘化物与 NN-AuPPh3 交叉偶联的简单且高效的方法。该方案基于由 Pd2(dba)3·CHCl3 和具有金刚烷样框架的膦配体 MeCgPPh 组成的新型催化系统。发现本方案与各种杂芳基碘化物具有良好的相容性，从而为功能化硝基氮氧化物和高自旋分子的定向合成开辟了新的视野。
• A Nitronyl Nitroxide‐Substituted Benzotriazinyl Tetraradical**
  作者：Evgeny V. Tretyakov、Igor A. Zayakin、Alexey A. Dmitriev、Matvey V. Fedin、Galina V. Romanenko、Artem S. Bogomyakov、Anna Ya. Akyeva、Mikhail A. Syroeshkin、Naoki Yoshioka、Nina P. Gritsan

  DOI：10.1002/chem.202303456

  日期：2024.2.7

  A tetraradical with a triplet ground state and a nearby excited quintet state, high thermal stability, and reversible redox waves has been prepared by using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of a triiodo-derivative of benzotriazinyl radical with a gold(I) nitronyl nitroxide-2-ide complex in the presence of an efficient catalytic system: Pd2(dba)3/MeCgPPh.

  利用苯并三嗪基自由基的三碘衍生物与硝基金(I)的钯催化交叉偶联反应，制备了具有三重基态和附近激发五重态、高热稳定性和可逆氧化还原波的四自由基。在有效催化系统 Pd 2 (dba) 3 / Me CgPPh 存在下生成 2-硝基氧复合物。