benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1154050-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1154050-54-0
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₆
• 分子量: 565.71
• InChiKey: RZBQCXKTAUBMBI-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 4-碘苯甲酰氯 在 10% palladium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到methyl (2S)-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-(4-iodobenzoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2,2-dimethyl-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487
• 作为产物：
  描述：

  methyl (N-(benzyloxycarbonyl)-L-prolyl)-α,α-dimethyl-DL-β-homophenylalanate 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到benzyl (2S)-2-[[(2S)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸催化一锅合成β-氨基酸。α，β-肽衍生物的制备

  摘要：

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。

  DOI：

  10.1021/jo9004487