dimethyl 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1036355-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1036355-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₈INO₇
• 分子量: 475.237
• InChiKey: FWMJZLSLGWGBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Iminium 盐衍生物和微波加速 Vilsmeier-Haack 反应在 Polycitone 和 Storniamide 天然产物的高效中继合成中的应用。

  摘要：

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 3-iodo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴吡咯酯的甲酰基活化在糖木蛋白C，全甲基苯乙烯酰胺A和层状甘油三甲基醚的形式合成中的应用

  摘要：

  Lycogarubin C，permethyl storniamide A和lamellarin G三甲基醚是含有吡咯的天然产物，具有令人感兴趣的生物学特性。这些特性包括对多种癌细胞系的抗肿瘤活性，包括赋予耐药性，抑制HIV整合酶和血管破坏活性的癌细胞系。现在我们描述使用甲基和3-溴-2-甲酰基吡咯-5-羧酸甲酯和乙酯作为这三种高度官能化的生物活性吡咯的正式合成的基础。由于能够轻松修改吡咯核心的位置2、3、4和5，这些新的构建基块现在将提供对天然产物和许多新颖类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.035