4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride | 192197-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride
• CAS: 192197-56-1
• 化学式: C₅H₃BrClNO
• 分子量: 208.442
• InChiKey: OBFGTZQVXUYFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N[3-(2-azido-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide Z
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine

  摘要：

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00452-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 溴 作用下， 生成 4-bromo-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107319

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• 一种脂肪酰胺水解酶抑制剂及其制备方法
  申请人：巨德峰

  公开号：CN108409727A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种脂肪酰胺水解酶抑制剂及其制备方法，其结构式为其中，X选自C；R1选自H；R2选自H；R3选自H。经过测试的化合物对于人和大鼠脂肪酰胺水解酶具有很好地抑制活性，其hFAAH IC50（nM）为28，rFAAH IC50（nM）为110。说明本发明的化合物可以作为脂肪酰胺水解酶抑制剂用于相关药物的制备的后续研发。
• From Bacteria to Cancer: A Benzothiazole-Based DNA Gyrase B Inhibitor Redesigned for Hsp90 C-Terminal Inhibition
  作者：Kyler W. Pugh、Zheng Zhang、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Vitumbiko Munthali、Ang Zuo、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00100

  日期：2020.8.13

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a molecular chaperone that is responsible for the folding and maturation of client proteins that are associated with all ten hallmarks of cancer. Hsp90 N-terminal pan inhibitors have experienced unfavorable results in clinical trials due to induction of the heat shock response (HSR), among other concerns. Novobiocin, a well characterized DNA gyrase B inhibitor, was

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 是一种分子伴侣，负责与癌症的所有十个标志相关的客户蛋白的折叠和成熟。由于热休克反应 (HSR) 的诱导以及其他问题，Hsp90 N 端泛抑制剂在临床试验中经历了不利的结果。Novobiocin 是一种充分表征的 DNA 促旋酶 B 抑制剂，被鉴定为第一个 Hsp90 C 末端抑制剂，它在不诱导 HSR 的情况下表现出抗癌作用。在这封信中，设计、合成和评估了一个源自苯并噻唑支架的 Hsp90 C 端抑制剂库，已知可抑制 DNA 促旋酶 B。发现几种化合物通过 Hsp90 C 末端抑制对 MCF-7 和 SKBr3 乳腺癌细胞系表现出低微摩尔活性。
• Direct Access to Marine Pyrrole-2-aminoimidazoles, Oroidin, and Derivatives, via New Acyl-1,2-dihydropyridin Intermediates
  作者：Cosima Schroif-Gregoire、Nathalie Travert、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol0608451

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A short synthesis of the C(11)N(5) oroidin derivatives is reported. The key step of the strategy is a one-pot oxidative bromine-mediated addition of protected guanidines to the N-acyl-1,2-dihydropyridines 9a-c. The new N-acyl-1,2-dihydropyridines were prepared directly from pyridine and pyrrole-2-carbonyl chloride by reduction with borohydride reagent in one step.

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。
• [EN] ISOLATION, STRUCTURE DETERMINATION, SYNTHESIS AND BIOACTIVITY OF DAMIPIPECOLIN AND DAMITURICIN<br/>[FR] ISOLEMENT, DÉTERMINATION DE LA STRUCTURE, SYNTHÈSE ET BIOACTIVITÉ DE LA DAMIPIPECOLINE ET DE LA DAMITURICINE
  申请人：BIOTECMARIN GMBH

  公开号：WO2007107319A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Two new bromopyrrole alkaloids, compounds (1) and (2), have been isolated from the Mediterranean sponge Axinella damic?rnis, and their structure established through spectroscopic methods. Compounds (1) and (2 )display a modulating effect of the serotonin receptor activity and neuroprotective activity in vitro.
  [FR] La présente invention concerne deux nouveaux alcaloïdes de bromopyrrole, correspondant aux composés (1) et (2), qui ont été isolés de l'éponge méditerranéenne Axinella damic?rnis, et dont la structure a été définie à l'aide de procédés spectroscopiques. Les composés (1) et (2 )présentent un effet de modulation sur l'activité du récepteur de la sérotonine et une activité neuroprotectrice in vitro.