N[3-(2-azido-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide Z | 192197-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N[3-(2-azido-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide Z
• CAS: 192197-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₇O
• 分子量: 350.178
• InChiKey: LCBWMPLKBSCKEU-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N[3-(2-azido-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide Z 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到keramadine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine

  摘要：

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00452-3
• 作为产物：
  描述：

  N[3(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)allyl]-trichloroacetamide Z 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 N[3-(2-azido-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide Z
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de métabolites marins 2-aminoimidazoliques: Hyménidine, oroïdine et kéramadine

  摘要：

  Through a general synthetic scheme, hymenidin, oroidin and keramadine, all marine 2-aminoimidazole metabolites were prepared. Seven steps from imidazolemethanol provided an improved synthesis of oroidin and the first synthesis of hymenidin and keramadine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00452-3