9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate | 159592-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate
• 英文别名: [9-(Trifluoromethyl)fluoren-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159592-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 404.41
• InChiKey: OHHMZYIRVBYZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到9-(difluoromethylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酸苄酯二氟烯烃化合成偕二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物

  摘要：

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra02473j
• 作为产物：
  描述：

  9-三氟甲基-9h-芴-9-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl Cation: A New Doubly Destabilized Carbocation

  摘要：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate (5) undergoes solvolysis to the corresponding carbocation 3, which is destabilized both by the electron-withdrawing CF3 group and by its potentially antiaromatic fluorenyl cation character.

  DOI：

  10.1021/jo00103a001

文献信息

• 9-(Trifluoromethyl)fluorenyl Cation: A New Doubly Destabilized Carbocation
  作者：Annette D. Allen、Jim D. Colomvakos、Oswald S. Tee、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00103a001

  日期：1994.12

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate (5) undergoes solvolysis to the corresponding carbocation 3, which is destabilized both by the electron-withdrawing CF3 group and by its potentially antiaromatic fluorenyl cation character.
• Palladium-catalysed difluoroolefination of benzyl tosylates toward the synthesis of <i>gem</i>-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives
  作者：Jie Xu、Jiangjun Liu、Gang Chen、Baojian Xiong、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1039/d2ra02473j

  日期：——

  We have presented an efficient method to access gem-difluoro-2-trifluromethyl styrene derivatives via palladium catalysis. This method features mild reaction conditions, broad substrate scope and good product yields. Moreover, gram–scale reactions demonstrated the robustness and potential of this method. Control experiments revealed that the –CF3 group was essential to the success of this transformation

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。