9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate | 159592-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate
• 英文别名: [9-(Trifluoromethyl)fluoren-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159592-64-0
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 404.41
• InChiKey: OHHMZYIRVBYZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium(II) iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到9-(difluoromethylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酸苄酯二氟烯烃化合成偕二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物

  摘要：

  我们提出了一种通过钯催化获得宝石-二氟-2-三氟甲基苯乙烯衍生物的有效方法。该方法反应条件温和，底物范围广，产物收率好。此外，克级反应证明了该方法的稳健性和潜力。对照实验表明，–CF 3组对于这种转化的成功至关重要。最后，通过三个合成应用成功地证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra02473j
• 作为产物：
  描述：

  9-三氟甲基-9h-芴-9-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl Cation: A New Doubly Destabilized Carbocation

  摘要：

  9-(Trifluoromethyl)fluorenyl tosylate (5) undergoes solvolysis to the corresponding carbocation 3, which is destabilized both by the electron-withdrawing CF3 group and by its potentially antiaromatic fluorenyl cation character.

  DOI：

  10.1021/jo00103a001