(9aRS)-1,2,9,9a-Tetrahydro-9-hydroxy-9a-methoxy-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on | 1252012-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9aRS)-1,2,9,9a-Tetrahydro-9-hydroxy-9a-methoxy-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
• 英文别名: 4-hydroxy-3a-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 1252012-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: XZPFOFKZXWDKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9aRS)-1,2,9,9a-Tetrahydro-9-hydroxy-9a-methoxy-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3a-Methoxy-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-花生四烯酸A的全合成

  摘要：

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。

  DOI：

  10.1021/jo101209y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9aRS)-1,2,9,9a-Tetrahydro-9-hydroxy-9a-methoxy-3H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素合成的研究，3.有丝分裂衍生物的功能化

  摘要：

  描述了试图在苯并吡咯烷酮1的9位引入（氨基甲酰氧基）甲基的尝试。随后，报道了9a-位的立体选择性官能化和引入醌基的可能性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850713

文献信息

• Flitsch, Wilhelm; Russkamp, Petra, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 541 - 544
  作者：Flitsch, Wilhelm、Russkamp, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Studien zur Synthese der Mitomycine, 3. Funktionalisierungen von Mitosen-Derivaten
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850713

  日期：1985.7.12

  Es werden Versuche zur Finführung einer (Carbamoyloxy)methyl-Gruppe in Position 9 der Benzopyrrolizinone 1 beschrieben. Anschließend wird über eine stereoselektive Funktionalisierung der 9a-Position und über Möglichkeiten der Einführung der Chinongruppe berichtet.

  描述了试图在苯并吡咯烷酮1的9位引入（氨基甲酰氧基）甲基的尝试。随后，报道了9a-位的立体选择性官能化和引入醌基的可能性。
• Total Synthesis of (+)-Isatisine A
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo101209y

  日期：2010.10.15

  diol present on the tetrahydrofuran ring. The total synthesis was completed by an indole oxidation and electrophilic aromatic substitution sequence to construct isatisine A acetonide, which was then carried forward to the antipode of the natural product. The absolute configuration of the natural enantiomer (−)-isatisine A was determined to be C2(S), C9(R), C10(S), C12(R), and C13(R).

  （+）-艾迪西汀A的不对称全合成是从路易斯酸催化的同手性（S）-乙烯基环丙烷二酯和N-甲苯磺酰基吲哚-2-甲醛的环化反应以构建四氢呋喃环开始的。利用钯催化的氧化脱羧获得随后的二羟基化反应所需的二氢呋喃，以将存在的二醇安装在四氢呋喃环上。通过吲哚氧化和亲电芳族取代序列完成整体合成，以构建板蓝素A丙酮化物，然后将其继续用于天然产物的对映体。天然对映异构体（-）-艾地替宁A的绝对构型确定为C2（S），C9（R），C10（S），C12（R）和C13（R）。