(4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-<(1Z)-1-propen-1-yl>thiazolidine | 133228-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-<(1Z)-1-propen-1-yl>thiazolidine
• 英文别名: tert-butyl (R)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-propenyl]thiazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 133228-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 257.397
• InChiKey: MNWXTOBILBPCKM-GQYWMQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-<(1Z)-1-propen-1-yl>thiazolidine 在 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-半胱氨酸转化为 D-α-氨基酸及相关转化

  摘要：

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100247
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-N-(tert-butyloxy)carbonyl-2,2-dimethyl-4-<(1Z)-1-propen-1-yl>thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  在curacin综合研究：从蓝藻的新型抗有丝分裂剂鞘丝majuscula

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。还合成了噻唑啉部分的部分结构的四个立体异构体2，以帮助阐明姜黄素A中三个手性中心的绝对构型。研究了几种与姜黄素A相关的合成化合物对猪脑微管蛋白组装的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00899-x

文献信息

• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study of curacin A: synthesis of partial structure of curacin A and elucidation of the absolute stereochemistry at the methylcyclopropylthiazoline moiety
  作者：T Onoda

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11344-

  日期：1995.8.7

  We defined the absolute configurations of three chiral centers in curacin A (1), a novel antimitotic agent isolated from a marine cyanobacterium, as 2R, 19R and 21S, by synthesizing the four stereoisomers of a partial structure of 1, 2-(2-methyl)cyclopropyl-4-(1-propenyl)thiazoline, (+)- and (-)- 2a, 2b.
• DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.

  DOI：——

  日期：——