(2S,3R,4R)-3-Acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanal | 100811-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-Acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanal
• 英文别名: [(1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-oxopropyl] acetate
• CAS: 100811-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NFWZQPFHJQXUNA-SZEHBUNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-Acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanal 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the C21C27 fragment of the phorboxazoles

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C21-C27 fragment of phorboxazoles A and B was achieved in 12 linear steps via an intramolecular cyclization induced by mercury acetate, to afford a functionalized tetrahydropyran. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01099-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-Acetoxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  全合成佛波唑B.

  摘要：

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。

  DOI：

  10.1002/chem.200500892

文献信息

• Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171
  作者：Mulzer, Johann、Lasalle, Peter de、Freissler, Axel

  DOI：——

  日期：——