allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-glucopyranoside | 95069-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] propanoate
• CAS: 95069-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₇
• 分子量: 357.404
• InChiKey: LYHSBIOHOANRRD-BTAUDXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-glucopyranoside 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法— VI衣霉素的全合成

  摘要：

  通过将N-乙酰基-D-葡糖胺衍生物和衣氨酰尿嘧啶的异头氯化物缩合，然后脱保护和N-酰化，合成了衣霉素及其八个类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81486-6
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of tunicamycin
  作者：Tetsuo Suami、Hiroaki Sasai、Kazuhiro Matsuno、Nobuo Suzuki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90698-0

  日期：1985.11

  Abstract The first total synthesis of tunicamycin V, a major component of tunicamycin homologus, is described. Condensation of 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-propanoyl-α- d -glucopyranose with 1-[(11R)-2,3,5,8,9-penta-O-acetyl-10-(benzyloxycarbonyl)amino-11-chloro-6,10,11-trideoxy-α- l -galacto- d - allo-undecodialdo-1,4-furanose-11,7-pyranose-1-yl]uracil in the presence of silver salts

  摘要描述了衣霉素V的主要成分-衣霉素V的第一个全合成。2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O-丙酰基-α-d-吡喃葡萄糖与1-[（11R）-2,3,5,8,9-戊-O的缩合-乙酰基-10-（苄氧羰基）氨基-11-氯-6,10,11-三苯氧基-α-l-半乳糖-d-异十二烷基-1,4-呋喃糖-11,7-吡喃糖-1-基]在银盐存在下尿嘧啶得到所需产物。产物进行O-脱酰，然后进行催化氢解，用（E）-13-甲基-2-十四碳烯酸进行N-酰化，然后连续水解，得到衣霉素V.
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  作者：SUAMI TEHTSUO、 SASAI XIROAKI、 FUKUDA JOSIMASA、 TAMURA GAKUDZO、 TAKATSUKI +

  DOI：——

  日期：——