methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate | 807617-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate
• 英文别名: methyl 2,4-anhydro-5-azido-5-deoxy-D-lyxonate；methyl (2S,3S,4R)-4-(azidomethyl)-3-hydroxyoxetane-2-carboxylate
• CAS: 807617-89-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₄
• 分子量: 187.155
• InChiKey: GVXHPCLDYWFYMP-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-5-deoxy-3-fluoro-D-arabinonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酸的合成

  摘要：

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。

  DOI：

  10.1080/07328300903261562

文献信息

• Pseudoenantiomeric oxetane δ-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose: D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres
  作者：Stephen W. Johnson、Sarah. F. Jenkinson (née Barker)、Donald Angus、John H. Jones、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.023

  日期：2004.10

  A series of oxetane delta-amino acid scaffolds derived from L-rhamnose and D-xylose provide a new class of templated sugar amino acids (SAA), which can be considered as D/L-alanine-D-serine and glycine-L-serine dipeptide isosteres. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Libraries on Oxetane δ-Amino Acid Scaffolds: Syntheses and Evaluation of Physicochemical and Metabolic Properties
  作者：Susana Dias Lucas、Holger Fischer、André Alker、Amélia P. Rauter、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1080/07328303.2011.609627

  日期：2011.9.1

  Oxetane delta-amino acids were investigated as scaffolds to generate oxetane-based libraries. As pharmacophores, oxadiazoles and triazoles were built up on the scaffolds. Important physicochemical properties of target compounds were predicted in silico, and some physicochemical (solubility, logD, pKa values, permeation through artificial membranes) and metabolic (intrinsic clearance) properties were determined experimentally. The compounds synthesized exhibited the desired ADMETox properties. From an in silico point of view, this work adds valuable information for the refinement of prediction tools.
• Oxetane δ‐Amino Acids: Chemoenzymatic Synthesis of 2,4‐Anhydro‐5‐<i>N</i>‐(<i>t</i>‐butoxycarbonyl)amino‐<scp>D</scp>‐lyxonic Acid
  作者：Susana Dias Lucas、Hans Iding、André Alker、Hans Peter Wessel、Amélia Pilar Rauter

  DOI：10.1080/07328300600732485

  日期：2006.5.1

  Starting from 1,2-O-isopropylidene-D-xylose, methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate ( 4) was synthesized. Debenzylation and transformation of the primary hydroxyl group yielded methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonate (9). While transesterification of 4 under basic reaction conditions was straightforward, an analogous reaction with 9 was not successful. After screening of several lipases, the enzymatic transesterification of 9 was achieved with lipase L2 from Candida antarctica to furnish the title compound 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonic acid in excellent yield. The stereochemistry at the oxetane ring was proven by an x-ray structure of the intermediate methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate.[GRAPHICS]
• Synthesis of 3-Fluoro-Oxetane δ-Amino Acids
  作者：Susana Dias Lucas、Amelia Pilar Rauter、Josef Schneider、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1080/07328300903261562

  日期：2009.9

  and ester hydrolysis. Bromine oxidation of d-xylose followed by benzylidenation in a one-pot procedure led to a ca. 1:1 mixture of lactone 3 and 2,4;3,5-dibenzylidene xylonic acid (4) as by-product. For the synthesis of the d-xylo derivative 24, the chosen starting material was 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose. A total of 14 steps including epimerization, ring contraction, fluorination, and saponification

  从d-木糖开始，在包括环收缩，氟化和酯水解在内的10个步骤中合成了2，4-脱水-5- N-（叔丁氧基羰基）氨基-5-脱氧-3-氟-d-阿拉伯酸11。。d-木糖的溴氧化反应，然后通过一锅法进行亚苄基化反应，可得到大约0.001的摩尔数。内酯3和作为副产物的2,4; 3,5-二亚苄基木糖醛酸（4）的1：1混合物。为了合成d-木糖衍生物24，选择的起始原料是1，2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖。总共14个步骤，包括差向异构，环收缩，氟化和皂化反应，生成了所需的氟代氧杂环丁烷δ-氨基酸24。通过LiOH水解3-氟氧杂环丁烷δ-氨基酯10和23与先前报道的类似3-甲氧基氧杂环丁烷的结果相吻合，而3-羟基衍生物则不可能进行化学水解。