(S)-3-hydroxyheptanoic acid | 66997-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxyheptanoic acid
• CAS: 66997-61-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OXSSIXNFGTZQMZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-3-hydroxyheptanoic acid 生成 methyl (S)-3-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  来自N-乙酰基冰片烷10,2-磺胺的光学纯净的结晶性``乙酸盐''-羟醛

  摘要：

  ø的-Silylation Ñ -acetylsultam 2给出ø -silyl- Ñ，ö -ketene缩醛3其经历的TiCl 4促进除了芳族和脂族醛，得到，快速色谱法后，非对映异构纯的结晶羟醛5被容易地转化为对映异构体纯β-羟基羧酸或酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92209-3
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-3-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映体选择性水解羟腈，温和地合成内酯

  摘要：

  我们已经开发出一种生物催化方法，可通过酶水解γ-和β-羟基腈来生产内酯和相关化合物。合成是一种温和，通用且环保的方法，可利用市售的腈水解酶对映体选择性水解水解腈。通过一步法证明了四种信息素的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.034

文献信息

• Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0469893A1

  公开（公告）日：1992-02-05

  Optically active compounds are represented by the formula: where R₁ is a C6-14 straight chain alkyl or alkoxy group or a C8-12 4-alkylphenyl or 4-alkoxyphenyl group; R₂ is a straight chain C1-9 alkyl group; C* is an asymmetric carbon atom; and X is a hydrogen or fluorine atom, provided that X is fluorine when R₁ contains a phenyl group. 29 such compounds are synthesised and their properties given in Table 1, namely large spontaneous polarization and low viscosity to achieve a fast response time, and in the N* phase of the compound (I), the helical pitch has a small temperature dependence. Liquid crystal compositions contain a compound (I) and can be used as a chiral dopant for an STN or TN mode of liquid crystal element. The compounds can be mixed with compounds which are not optically active and which show a smectic C phase, 23 of which are listed. These compositions are useful in opto-electric elements.

  光学活性化合物由式表示： 其中 R₁ 是 C6-14 直链烷基或烷氧基或 C8-12 4-烷基苯基或 4-烷氧基苯基；R₂ 是直链 C1-9 烷基；C* 是不对称碳原子；X 是氢原子或氟原子，但当 R₁ 含有苯基时，X 为氟原子。合成了 29 种这样的化合物，表 1 给出了它们的特性，即自发极化大、粘度低，以实现快速响应时间，在化合物（I）的 N* 相中，螺旋间距的温度依赖性小。 液晶组合物含有化合物（I），可用作 STN 或 TN 模式液晶元件的手性掺杂剂。这些化合物可与不具有光学活性且呈现出共晶 C 相的化合物混合使用，其中 23 种化合物已经列出。这些化合物可用于光电元件。
• US5275756A
  申请人：——

  公开号：US5275756A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5454976A
  申请人：——

  公开号：US5454976A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US6093345A
  申请人：——

  公开号：US6093345A

  公开（公告）日：2000-07-25
• Optically pure, crystalline ‘acetate’-aldols from N-acetylbornane-10,2-sultam
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Starkemann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92209-3

  日期：1992.4

  O-Silylation of N-acetylsultam 2 gives O-silyl-N,O-ketene acetal 3 which undergoes TiCl4 promoted addition to aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after flash chromatography, diastereomerically pure, crystalline aldols 5 which are readily converted to enantiomerically pure β-hydroxy carboxylic acids or esters.

  ø的-Silylation Ñ -acetylsultam 2给出ø -silyl- Ñ，ö -ketene缩醛3其经历的TiCl 4促进除了芳族和脂族醛，得到，快速色谱法后，非对映异构纯的结晶羟醛5被容易地转化为对映异构体纯β-羟基羧酸或酯。