(3R)-3-羟基壬醛 | 312743-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-羟基壬醛
• 英文名称: (3S)-1,1-Dimethoxy-3-nonanol
• 英文别名: (3S)-1,1-dimethoxynonan-3-ol
• CAS: 312743-69-4
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: GCXUFNVYAOVXOV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-羟基壬醛 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 pyrrolidinyl-(3S)-hydroxynonanamide
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸和3-羟基壬酸的手性酰胺衍生物的抗菌潜力

  摘要：

  最近已经观察到脂肪酸酰胺在药物化学中的作用越来越大。因此，使用简单快速的方法，可以得到一系列蓖麻油酸和3-羟基壬酸的手性酰胺衍生物（24种化合物），产率为31–95％。然后，评估了它们对代表革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母菌和霉菌的13种微生物的抗菌活性。所获得的化合物显示出抗霉变的潜力。但是，测试过的霉菌种类对3-羟基壬酸衍生物的敏感性要高于从蓖麻油酸（RA）获得的酰胺。有趣的是，源自RA的异羟肟酸对白色念珠菌和热带念珠菌表现出最好的活性。。另一方面，衍生自3-羟基壬酸的异羟肟酸对其余测试微生物，尤其是对雪松假单胞菌具有最佳的抗菌潜力。所获得的衍生物可以被认为是具有潜在药理学意义的化合物，由于日益增加的微生物抗性问题，这是重要的。

  DOI：

  10.1002/aocs.12292
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3R)-3-羟基壬醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-ricinoleic acid and its methyl ester with the participation of ionic liquid

  摘要：

  (R)-Ricinoleic acid methyl ester obtained from commercial castor oil was transformed in a three-step procedure into its S-enantiomer in overall 36% yield using ionic liquid (1-butyl-3-methylimidazolium acetate) in the key step process. The developed procedure provides easy access to (S)-ricinoleic acid and its methyl ester of over 95% enantiomeric excess. Optical rotations of the newly obtained compounds as well as their chromatographic and spectral characteristics are provided and discussed in the context of enantiopurity both of the substrate material and the final products. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2014.06.005

文献信息

• Chiral amide derivatives of ricinoleic acid and 3-hydroxynonanoic acid synthesis and cytotoxic activity
  作者：Sylwia Matysiak、Józef Kula、Alina Błaszczyk

  DOI：10.1007/s00044-019-02348-y

  日期：2019.7

  series of chiral ricinoleic and 3-hydroxynonanoic acid derivatives were synthesized in this study using various chemical and biochemical procedures. An effective method for preparation of methyl esters of 3-hydroxynonanoic acid from castor oil or methyl ricinoleate by ozonolysis and oxidation was developed. Simple, fast, and efficient procedures were applied to obtain different primary and secondary

  在这项研究中，使用各种化学和生化方法合成了一系列手性蓖麻油酸和3-羟基壬酸衍生物。提出了一种通过臭氧分解和氧化从蓖麻油或蓖麻油酸酯中制备3-羟基壬酸甲酯的有效方法。应用简单，快速和有效的程序来获得不同的伯和仲，环状和无环酰胺，包括异羟肟酸。在蓖麻油酸和3-羟基壬酸的24种合成衍生物（即甲酯，酰胺和异羟肟酸）中，首次获得并描述了16种化合物。合成的化合物对被测癌细胞具有活性，但对3-羟基壬酸衍生的异羟肟酸具有最佳的细胞毒性作用（11）对抗HeLa细胞。通常，大多数测试化合物对HT29的毒性都比HeLa癌细胞高。结果还表明，特定衍生物的（R）-和（S）-对映体的活性之间没有显着差异。