Ethyl 5-amino-3-oxo-4-pentenoate | 135350-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-amino-3-oxo-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]amino]-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 135350-51-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: HXIJKCZELGKUPE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-amino-3-oxo-4-pentenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2-Ethoxycarbonylethyl-1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.

  摘要：

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86452-8
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Ethyl 5-amino-3-oxo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.

  摘要：

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86452-8