methyl (Z)-2-acetamido-3-methylcinnamate | 89141-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-methylcinnamate
• 英文别名: methyl Z-2-acetamido-3-phenyl-2-butanoate；(Z)-N-acetyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester；(Z)-2-acetylamino-3-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-2-(N-acetylamino)-3-phenyl-2-butenoate；methyl (Z)-2-acetamido-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89141-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CVTWPDJQJDSACY-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-methylcinnamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 盐酸 、 (S,S)-2,2''-bis[(R)-1-(diethylphosphino)ethyl]-1,1'-biferrocene 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用 TRAP 转螯合手性双膦配体催化 α-（乙酰氨基）丙烯酸酯的不对称氢化：配体 P 取代基和氢气压力对对映选择性的显着影响

  摘要：

  用 [Rh(cod)2]BF4 和反式螯合手性双膦配体 (S,S)-2,2'-双 [( R)-1-(二烷基膦基)乙基]-1,1'-二茂铁[(R,R)-(S,S)-TRAPs]。在β-未取代或β-单取代的α-(乙酰氨基)丙烯酸酯[(E)-RCH=C(NHAc)CO2Me]的反应中，(R)-氢化产物的选择性随着底物β-空间需求的降低而增加取代基和配体 P 取代基以及降低氢压。在 60 °C 和 0.5 kg cm-2 氢气压力下与 EtTRAP-铑催化剂反应的 (R)-产物的选择性如下：R = H，96% ee；R = Me，92% ee；R = Ph，77% ee；R = i-Pr，57% ee。显着的空间和压力效应导致 2-(N-乙酰氨基) 肉桂酸甲酯 (R = Ph) 反应中对映选择性的显着逆转。例如，在 60 °C 和 0.1 kg cm-2 氢气压力下使用 EtTRAP 的选择性为 87%

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2571
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 β-支链 α-氨基酸的多功能化学酶促途径

  摘要：

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja049499d

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Iridium-catalysed homogeneous hydrogenation of prochiral enamides containing tetrasubstituted alkene moieties
  作者：Luis A. Oro、Javier A. Cabeza、Carlos Cativiela、María D. Díaz de Villegas、Enrique Meléndez

  DOI：10.1039/c39830001383

  日期：——

  The tetrasubstituted prochiral amido-alkenes (1a, b), (2a, b), and (3b) have been homogeneously hydrogenated under very mild conditions by iridium complexes of the type [Ir(cod)(bzn)(L)][ClO4](cod = cyclo-octa-1,5-diene, bzn = benzonitrile, L = tricyclohexylphosphine or neomenthyldiphenylphosphine).

  四取代的前手性酰胺基烯烃（1a，b），（2a，b）和（3b）在非常温和的条件下已通过[Ir（cod）（bzn）（L）] [ClO 4 ]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯，bzn =苄腈，L =三环己基膦或新薄荷基二苯基膦）。
• Synthesis of Methyl (<i>Z</i>)-2-Acetamido-3-aryl-2-butenoates in Two Highly Selective Steps
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz De Villegas、E. Meléndez

  DOI：10.1055/s-1986-31660

  日期：——

  Diazomethane reacts with methyl (Z)-2-acetamido-3-aryl-2-propenoates regio- and stereospecifically to afford cis-4-aryl-3-acetamido-3-methoxycarbonyl-Δ1-pyrazolines which heated in 1,2-ethanediol at 200°C extrude nitrogen to afford stereospecifically methyl (Z)-2-acetamido-3-aryl-2-butenoates in high yields.

  重氮甲烷与(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯酸甲酯发生区域和立体反应，生成顺式-4-芳基-3-乙酰氨基-3-甲氧羰基-δ1-吡唑啉，在 1,2-乙二醇中于 200°C 下加热，挤出氮气，以高产率生成立体特定的(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丁烯酸甲酯。
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1