methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate | 1251944-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1251944-10-1
• 化学式: C₄₂H₄₆F₃NO₁₄
• 分子量: 845.821
• InChiKey: VQCFGEDFXKENON-UUYDRMQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₂₈H₁₆F₄N₄Ni⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylideneamino]oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基氨基葡萄糖和半乳糖胺三氯乙酰亚胺酸盐形成 1,2-顺-2-氨基糖苷。在肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-GalNAc 合成中的应用

  摘要：

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu

  DOI：

  10.1021/ja106682m