(2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-4-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylmorpholin-3-one | 245523-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-4-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylmorpholin-3-one
• CAS: 245523-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: JRUPMTAWXKZOEP-JURCDPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  98.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-4-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylmorpholin-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S)-2-{(2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-2-methylmorpholin-3-one-4-yl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的对映体纯反γ-转模拟物的方法

  摘要：

  以对映体纯形式分七个步骤制备了以吗啉-3-酮环为主要结构单元的反向γ-转模拟物，从2（R）-[1'（S）-叠氮基开始，总产率为37％-2'-苯乙基]环氧乙烷（3）。该模拟物具有对应于Phe-Ala-Ala三肽的侧链，但是设计合成途径以允许也掺入其他侧链。分子力学计算表明，模拟物第二个残基的扭转角有效地锁定为反向γ形构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00692-8
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-<1'(S)-azido-2'-phenylethyl>oxirane 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-4-[(1S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-2-methylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的对映体纯反γ-转模拟物的方法

  摘要：

  以对映体纯形式分七个步骤制备了以吗啉-3-酮环为主要结构单元的反向γ-转模拟物，从2（R）-[1'（S）-叠氮基开始，总产率为37％-2'-苯乙基]环氧乙烷（3）。该模拟物具有对应于Phe-Ala-Ala三肽的侧链，但是设计合成途径以允许也掺入其他侧链。分子力学计算表明，模拟物第二个残基的扭转角有效地锁定为反向γ形构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00692-8

文献信息

• Synthesis of Conformationally Restricted Mimetics of γ-Turns and Incorporation into Desmopressin, an Analogue of the Peptide Hormone Vasopressin
  作者：Kay Brickmann、ZhongQing Yuan、Ingmar Sethson、Peter Somfai、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2241::aid-chem2241>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2