3,3-Bis-(3-methoxy-phenyl)-acrylonitrile | 144617-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis-(3-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-bis(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 144617-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YLHFMBSJNCMTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Bis-(3-methoxy-phenyl)-acrylonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 9-methoxy-5-(3'-methoxyphenyl)-1-phenyl-3H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,3-Bis-(3-methoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5

文献信息

• Diphenylethylene compounds and uses thereof
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20050107339A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to Diphenylethylene Compounds and compositions comprising a Diphenylethylene Compound. The present invention also relates to methods for preventing or treating various diseases and disorders by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. In particular, the invention relates to methods for preventing or treating cancer or an inflammatory disorder by administering to a subject in need thereof one or more Diphenylethylene Compounds. The present invention further relates to articles of manufacture and kits comprising one or more Diphenylethylene Compounds.

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。
• Design and Synthesis of <i>N</i>-(3,3-Diphenylpropenyl)alkanamides as a Novel Class of High-Affinity MT₂-Selective Melatonin Receptor Ligands
  作者：Annalida Bedini、Gilberto Spadoni、Giuseppe Gatti、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Silvia Rivara、Simone Lorenzi、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione

  DOI：10.1021/jm060850a

  日期：2006.12.1

  A novel series of melatonin receptor ligands was discovered by opening the cyclic scaffolds of known classes of high affinity melatonin receptor antagonists, while retaining the pharmacophore elements postulated by previously described 3D-QSAR and receptor models. Compounds belonging to the classes of 2,3- and [3,3-diphenylprop(en)yl]alkanamides and of o- or [(m-benzyl)phenyl]ethyl-alkanamides were

  通过打开已知类别的高亲和力褪黑激素受体拮抗剂的环状支架，同时保留了先前描述的3D-QSAR和受体模型假定的药效团元素，发现了一系列新的褪黑激素受体配体。合成了属于2,3-和[3,3-二苯基丙（烯）基]烷基酰胺类以及邻-或[[（间苄基）苯基]乙基-烷基酰胺类的化合物，并在MT（1）和MT上进行了测试（2）受体。3,3-二苯基-丙烯基-链烷酰胺类是最有趣的一类，其化合物具有与MLT相似的MT（2）受体亲和力，显着的MT（2）选择性以及部分激动剂或拮抗剂行为。特别是（E）-间甲氧基环丁烷甲酰胺衍生物18f和二-间甲氧基乙酰胺衍生物18g对MT（2）亚型具有亚nM亲和力，对MT（1）的选择性超过100倍，在GTPgammaS测试中18f是拮抗剂，而18g是部分激动剂。将18 g对接至先前开发的MT（2）受体模型中，显示出与其他拮抗剂一致的结合方案。通过以前开发的3D-QSAR CoMFA模型计算了
• DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1603864A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• EP1603864A4
  申请人：——

  公开号：EP1603864A4

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7312241B2
  申请人：——

  公开号：US7312241B2

  公开（公告）日：2007-12-25