N-benzyl-N-(2-bromo-2-propen-1-yl)propenamide | 352354-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-bromo-2-propen-1-yl)propenamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-bromoprop-2-enyl)prop-2-enamide
• CAS: 352354-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: SKZFIXAHMPDUGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 N-benzyl-N-(2-bromo-2-propen-1-yl)propenamide 在 palladium diacetate silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolin-1-one-6-carboxylate 、 methyl 2-benzyl-1-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzylamine 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-benzyl-N-(2-bromo-2-propen-1-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Heck-Diels-Alder 反应方便地合成杂环

  摘要：

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

文献信息

• Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck−Diels−Alder Reactions
  作者：Laxminarayan Bhat、Arno G. Steinig、Ruth Appelbe、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

  日期：2001.5

  Palladium(0)-catalyzed intramolecular cross coupling of bromodialkenylamines, bromoalkenylalkenamides and bromodialkenyl ethers followed by in situ [4+2] cycloaddition with suitable dienophiles gave tetrahydroisoindolines (31−73% yield), tetrahydroisoindolin-1-ones (43−51%) and hexahydrobenzo[c]furans (35−55%), and hexahydro-1H-[2]pyrindines (66−75%), respectively, each in one-pot operations.

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。