5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one | 439906-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dihydro-3,3-dimethoxy-2H-indol-2-one；5-bromo-3,3-dimethoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 439906-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: GGLCSPRBFNYULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)-3,3-dimethoxy-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的、基于小分子靛红的羟吲哚杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物的调查

  摘要：

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737343
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.8 g的产率得到5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的、基于小分子靛红的羟吲哚杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物的调查

  摘要：

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737343
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲苯磺酸离子 、 原甲酸三甲酯 、 5-溴靛红 、 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 residue 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 45 g (45%) of 5-bromo-1,3-dihydro-3,3-dimethoxy-2H-indol-2-one (intermediate 36)的产率得到5-bromo-3,3-dimethoxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibiting 4-substituted quinoline and quinazoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)1的新型化合物，其中r、s、t、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有定义的含义，具有韦尼氏转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20040063944A1

文献信息

• Accessing New 5‐α‐(3,3‐Disubstituted Oxindole)‐Benzylamine Derivatives from Isatin: Stereoselective Organocatalytic Three Component Petasis Reaction
  作者：Carolina S. Marques、Patrick McArdle、Andrea Erxleben、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.202000334

  日期：2020.6.30

  oxindole derivatives, salicylaldehydes, and secondary amines was established through BINOL‐catalyzed Petasis reaction affording new 5‐α‐(3‐substituted‐oxindole)‐benzylamine derivatives in moderate to excellent yields, moderate to excellent enantio‐ and diastereoselectivities and good reaction scope.

  通过BINOL催化的Petasis反应建立了5-芳基硼酸酯-3-取代的羟吲哚衍生物，水杨醛和仲胺之间的简单温和的三组分方案，从而提供了中等程度的新的5-α-（3-取代的羟吲哚）苄胺衍生物到极好的收率，中等到极好的对映选择性和非对映选择性以及良好的反应范围。
• [EN] NOVEL FUNGAL MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS FONGIQUES
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2022047375A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for inhibiting drug-efflux pumps. The compounds, compositions, and methods can be used for enhancing the activity of therapeutic agents that are efflux pump substrates and for the treatment of drug-resistant diseases or disorders, such as microbial infections and cancers.

  本发明涉及抑制药物外排泵的化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法可用于增强药物外排泵底物的治疗药物的活性，以及用于治疗耐药的疾病或疾病，如微生物感染和癌症。
• Easy access to Ugi-derived isatin-peptoids and their potential as small-molecule anticancer agents
  作者：Carolina S. Marques、Aday González-Bakker、José M. Padrón、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/d2nj03627d

  日期：——

  An amide bond is one of the most important functional motifs in chemistry and biology due to its presence in countless biological structures and is of significant synthetic interest. Small-molecule amides are remarkable scaffolds for designing new drugs. Here, we report a new Ugi4CR approach using 5-amino-3,3-protected-oxindole derivatives, carboxylic acids (and nitrophenols), aldehydes (and ketones)

  酰胺键是化学和生物学中最重要的功能基序之一，因为它存在于无数的生物结构中，并且具有重要的合成意义。小分子酰胺是设计新药的重要支架。在这里，我们报告了一种新的 Ugi4CR 方法，使用 5-amino-3,3-protected-oxindole 衍生物、羧酸（和硝基酚）、醛（和酮）和异氰化物来创建 Ugi 衍生的靛红拟肽库，中等至在一步、清洁和快速的可持续反应过程中，产量极佳。该文库针对人类实体瘤细胞系进行了测试。结果允许建立一些初步的构效关系。最活跃的衍生物显示 GI 50值在 0.06–2.3 μM 范围内。
• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITING 4-SUBSTITUTED QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1347966B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7129356B2
  申请人：——

  公开号：US7129356B2

  公开（公告）日：2006-10-31