N,N-dibenzyl-4-nitro-1-phenylbutan-2-amine | 182937-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-nitro-1-phenylbutan-2-amine
• CAS: 182937-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂
• 分子量: 374.483
• InChiKey: RGBWWWUYBKSHRD-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-4-nitro-1-phenylbutan-2-amine 在 钯 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 L-Selectride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel, pseudo C2 symmetric inhibitors of HIV protease

  摘要：

  A novel series of chain-extended, pseudo C2 symmetric 1,5-diaminoalcohol analogs was designed and synthesized using an efficient nitroaldol condensation mediated by triethylsilyl triflate and TBAF.xH(2)O. Prototypical acyclic compounds harboring a central spirolactam or a nitro group, and amide variants of an off-center 1,5-diaminoalcohol analog were synthesized and their activities against HIV protease evaluated. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00392-7
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-4-nitro-1-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel, pseudo C2 symmetric inhibitors of HIV protease

  摘要：

  A novel series of chain-extended, pseudo C2 symmetric 1,5-diaminoalcohol analogs was designed and synthesized using an efficient nitroaldol condensation mediated by triethylsilyl triflate and TBAF.xH(2)O. Prototypical acyclic compounds harboring a central spirolactam or a nitro group, and amide variants of an off-center 1,5-diaminoalcohol analog were synthesized and their activities against HIV protease evaluated. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00392-7

文献信息

• A versatile and efficient approach for the synthesis of chiral 1,3-nitroamines and 1,3-diamines via conjugate addition to new (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes derived from L-α-amino acids
  作者：Vera Lúcia Patrocinio Pereira、André Luiz da Silva Moura、Daniel Pais Pires Vieira、Leandro Lara de Carvalho、Eliz Regina Bueno Torres、Jeronimo da Silva Costa

  DOI：10.3762/bjoc.9.95

  日期：——

  New chiral (S,E)-gamma-N,N-dibenzylated nitroalkenes 2a-c were synthesized from natural L-(alpha)-amino acids in five steps with overall yields of 68-88%. The conjugate addition of hydride, methoxide, nitronate and azide nucleophiles to 2a-c led to the corresponding chiral 1,3-nitroamines in 74-90% yield. The conjugate addition of cyanide anion to 2a,b was followed by HNO2 elimination affording chiral

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 ，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。