methyl 2-(3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acetate | 1616282-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1616282-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KTHMWAZGMNORLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘环己烯 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 methyl 2-(3-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N，O-二烯基羟胺的生成和重排，用于合成2-氨基四氢呋喃

  摘要：

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201800908

文献信息

• Synthesis of 1,4-Enamino Ketones by [3,3]-Rearrangements of Dialkenylhydroxylamines
  作者：Wiktoria H. Pecak、Jongwoo Son、Amy J. Burnstine、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol501230e

  日期：2014.7.3

  4-enamino ketones has been achieved through the [3,3]-rearrangement of dialkenylhydroxylamines generated from the addition of N-alkenylnitrones to electron-deficient allenes. The mild conditions required for this reaction, and the simultaneous installation of a fluorenyl imine N-protecting group as a consequence of the rearrangement, avoid spontaneous cyclization of the 1,4-enamino ketones to form the

  1,4-烯氨基酮的合成是通过将N-烯基硝酮加到缺电子的烯中而生成的二烯基羟胺的[3,3]重排而实现的。该反应所需的温和条件以及由于重排而同时安装的芴基亚胺N-保护基团，避免了1,4-烯氨基酮的自发环化反应形成相应的吡咯，并允许分离和控制这些反应性中间体的不同功能化。讨论了该新方法的优化，范围和耐受性，并证明了该产品可用于合成吡咯，1,4-二酮和呋喃。