(3S,4R,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide | 756900-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide
• CAS: 756900-28-4
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₃
• 分子量: 368.56
• InChiKey: AFQZPWRACAFKGW-QXCZDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(4R)-4-ethenyl-2-[(2S,3R,5R)-2,3,5-trimethyl-7-((2S)-N-methyl-2-methylbutyramido-heptyl)]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 氰基磷酸二乙酯 、 i-PrNEt 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4R,6R)-3,4,6-Trimethyl-8-[methyl-((S)-2-methyl-butyryl)-amino]-octanoic acid ((R)-1-hydroxymethyl-allyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014

文献信息

• Structure, Synthesis, and Biological Properties of Kalkitoxin, a Novel Neurotoxin from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya </i><i>m</i><i>ajuscula</i>
  作者：Min Wu、Tatsufumi Okino、Lisa M. Nogle、Brian L. Marquez、R. Thomas Williamson、Namthip Sitachitta、Frederick W. Berman、Thomas F. Murray、Kevin McGough、Robert Jacobs、Kimberly Colsen、Toshinobu Asano、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/ja005526y

  日期：2000.12.1