4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1H-indole | 1628177-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1H-indole
• 英文别名: 4-(2-methoxyethoxymethoxy)-1H-indole
• CAS: 1628177-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GMCFMGOTJVSEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1H-indole 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化和N-羟基化蜘蛛多胺毒素作为离子型谷氨酸受体抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效开放通道阻滞剂。公认的是，这些毒素的多胺部分中的仲氨基是对iGlu受体的选择性和效力的关键，还有一些天然的蜘蛛多胺毒素同时具有N-甲基和N-羟基功能。在这里，我们调查两者的效果ñ -methylation和ñ通过合成和生物评价的蜘蛛毒素多胺的羟基化自然发生ñ甲基化的argiopinines和pseudoargiopinines I和II，ñ羟化阿格尔-489和阿格尔-505，以及N-NMDA和AMPA iGlu受体亚型选择性拮抗剂ArgTX-93和ArgTX-48的甲基化类似物。已开发出用于合成目标化合物的有效合成策略，并且对AMPA和NMDA受体的生物活性进行了评估，从而确定了高效的配体，在某些情况下还具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm5004705
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 四氢吡咯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化和N-羟基化蜘蛛多胺毒素作为离子型谷氨酸受体抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效开放通道阻滞剂。公认的是，这些毒素的多胺部分中的仲氨基是对iGlu受体的选择性和效力的关键，还有一些天然的蜘蛛多胺毒素同时具有N-甲基和N-羟基功能。在这里，我们调查两者的效果ñ -methylation和ñ通过合成和生物评价的蜘蛛毒素多胺的羟基化自然发生ñ甲基化的argiopinines和pseudoargiopinines I和II，ñ羟化阿格尔-489和阿格尔-505，以及N-NMDA和AMPA iGlu受体亚型选择性拮抗剂ArgTX-93和ArgTX-48的甲基化类似物。已开发出用于合成目标化合物的有效合成策略，并且对AMPA和NMDA受体的生物活性进行了评估，从而确定了高效的配体，在某些情况下还具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm5004705