2,3-anti-methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 78604-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-anti-methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: threo methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate；methyl anti-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate；methyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropionate；methyl (2S,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 78604-73-6；78604-76-9；96790-68-0；96790-69-1；116183-29-0；142130-57-2；149885-36-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: OHADOFDGPAGHOA-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-anti-methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 三氟乙酸 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-cyclohexyl-3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylpropan-1-al
  参考文献：
  名称：

  Hofstraat, Rob G.; Lange, Jos; Scheeren, Hans W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2315 - 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-Cyclohexyl-2,2-dimethoxy-3-methyl-oxetane 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 2,3-anti-methyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Hofstraat, Rob G.; Scheeren, Hans W.; Nivard, Rutger J. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Generation of Activated Carboxylates:  Direct, Stereoselective Synthesis of β-Hydroxyesters from Epoxyaldehydes
  作者：Kenneth Yu-Kin Chow、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja047407e

  日期：2004.7.1

  The catalytic generation of activated carboxylates from epoxyaldehydes enables the direct, stereoselective synthesis of beta-hydroxyesters under mild, convenient reaction conditions. In addition to providing a new method for the synthesis of anti-aldol adducts, this chemistry unveils a mechanistically viable solution to the catalytic, waste-free synthesis of esters.

  从环氧醛催化生成活化的羧酸盐能够在温和、方便的反应条件下直接、立体选择性地合成 β-羟基酯。除了提供合成抗羟醛加合物的新方法外，这种化学反应还为酯类的催化、无废物合成提供了一种机械可行的解决方案。
• [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS<br/>[FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2003089396A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the a-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。
• Copper-ClickFerrophos-Complex-Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Minoru Kato、Hiroshi Oki、Kenichi Ogata

  DOI：10.1055/s-0029-1216724

  日期：——

  ClickFerrophos families and tested for the Cu(I)-catalyzed asymmetric reductive aldol reaction of ketones and aldehydes with an acrylic ester in the presence of phenylsilane. The Cu(I)-ClickFerrophos complex is efficient for the reaction of ketones with methyl acrylate to afford the erythro adducts both highly diastereo- and enantioselectively; the diastereomeric ratio of erythrolthreo is improved when compared

  我们已经制备了几个 ClickFerrophos 家族，并在苯基硅烷的存在下测试了酮和醛与丙烯酸酯的 Cu(I) 催化的不对称还原醛醇反应。Cu(I)-ClickFerrophos 配合物对于酮与丙烯酸甲酯的反应是有效的，以提供高度非对映选择性和对映选择性的赤型加合物；与类似的 Taniaphos 相比，erythrolthreo 的非对映体比例得到改善。
• Jephcote, Vincent J.; Pratt, Andrew J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1529 - 1535
  作者：Jephcote, Vincent J.、Pratt, Andrew J.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis of the Mukaiyama aldol reaction using cationic zirconocene complexes
  作者：Yaping Hong、Derek J. Norris、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00065a027

  日期：1993.6