3-O-acetyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 77735-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 77735-64-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: RHUBMSWSLJCTPS-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 、 乙硫醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以0.42 g的产率得到((Z)-(R)-3,4,5,5-Tetrakis-ethylsulfanyl-pent-2-enyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  The action of thiols on derivatives of D-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85539-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-O-acetyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用碱基置换策略研究腺嘌呤碱基对腺苷A活性的贡献。

  摘要：

  3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-1-β-D-呋喃呋喃糖基氨基咪唑2'，3''，4''-三磷酸（7）和3'-O-α-D-吡喃葡萄糖基-9-beta的合成描述了-D-呋喃呋喃核糖嘌呤2'，3''，4''-三磷酸（8），这是超强1D-肌醇1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷A（2）的两个类似物。通过改进的路线由1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖制备5-O-苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖，并与3,4-di-O偶联-乙酰基-2,6-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖基二甲基亚磷酸酯得到3'，4'-二-O-乙酰基-2'，5，6'-三-O-苄基-3-O- α-D-吡喃葡萄糖基-1，2-O-异亚丙基-α-D-呋喃呋喃糖。除去异亚丙基缩醛并随后乙酰化得到中心二糖1,2,3'，4'-四-O-乙酰基-2'，5、6'-三-O-苄基-3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃呋喃糖。用活化的咪唑或嘌呤进行弗布吕

  DOI：

  10.1021/jm000265o