methyl-[bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentopyranoside] | 26528-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentopyranoside]
• 英文别名: Methyl-[bis-O-(toluol-4-sulfonyl)-β-D-erythro-2-desoxy-pentopyranosid]；[(2R,4S,5R)-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26528-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S₂
• 分子量: 456.538
• InChiKey: NLFIIPVRLSHVIU-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-脱水-beta-D-核吡喃糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 methyl-[bis-O-(toluene-4-sulfonyl)-β-D-erythro-2-deoxy-pentopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  339.脱氧糖。第十九部分。D-阿拉伯糖向3-脱氧-D-木糖衍生物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001480

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of the amino sugar component (E ring) of calicheamicin γ1I
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00074-2

  日期：1996.3

  A simple, efficient, stereoselective synthesis of the methyl 2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-β-L-threo-pentopyranoside2, corresponding to the E monosac-charide unit (E ring) of calicheamicin 1, is described. The synthetic procedure utilizes the methyl 2-deoxy-β-D-ribopyranoside 3 as the enantiopure starting material and the acid methanolysis of the intermediate activated aziridine 12 to give

  一种简单，高效，立体选择性的甲基2,4-二脱氧-4-（乙基氨基）-3 - O-甲基-β-L-苏-戊吡喃糖苷2的合成，对应于E的单糖单元（E环）描述了加利车霉素1。合成程序利用甲基2-脱氧-β-D-核糖吡喃糖苷3作为对映体纯原料，并通过中间体活化的氮丙啶12的酸甲醇分解，分6步得到所需的氨基糖2，令人满意的高总收率（60％ ）。在合成过程的任何时候都不需要分离阶段。