(2S,3S,4S,5S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane | 198208-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S,5S)-5-azido-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 198208-20-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₄
• 分子量: 426.516
• InChiKey: HIOZMSONJZCADC-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane 在 钯 氢气 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3,4-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxyalcohols with diethylaluminium azide

  摘要：

  2,3-Epoxyalcohols react with diethylaluminium azide under mild conditions to give 3-azido-1,2-diols resulting from the regio- and stereoselective attack of the nucleophile at the epoxide C-3. The high regioselectivity (>25:1) observed with both cis and trans substituted epoxides is not affected by bulky substituents at C-3. The method has been successfully applied also to the synthesis of diaminodiol dipeptide isosteres, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01733-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-azido-5-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  Versatile and Stereoselective Synthesis of Diamino Diol Dipeptide Isosteres, Core Units of Pseudopeptide HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971202p