benzoic acid (4R,6S)-4-cyano-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 805239-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (4R,6S)-4-cyano-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• CAS: 805239-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: WHFCNMMVAVGVOI-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4R,6S)-4-cyano-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 4.8h， 生成 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(2S,4S,5S)-5-hydroxymethyl-5-((S)-2-hydroxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-benzyloxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxane-4-carbonitrile 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到benzoic acid (4R,6S)-4-cyano-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832