3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenonitrile | 50775-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenonitrile
• 英文别名: 3,3-bis(4-fluorophenyl)propenenitrile；3,3-bis(4-fluorophenyl)acrylonitrile；3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenenitrile；3,3-Di(p-fluorphenyl)acrylonitril；3,3-Bis-(4-fluoro-phenyl)-acrylonitrile；3,3-bis(4-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 50775-35-4
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: DYFKVPDEHZCUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenonitrile 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-bis(4-fluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Pyridinone or Pyrimidinone Compounds Useful as Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及对可溶性环氧水解酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20080280904A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(4-氟苯基)-2-1-丙醇 在 甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3,3-bis(4-fluorophenyl)-2-propenonitrile
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010

文献信息

• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IV. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Cyclic Analogues of Terodiline.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Kazunori TSUBAKI、Takao TERAI、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.507

  日期：——

  A series of pyrrolidine derivatives were synthesized and examined for inhibitory activity on detrusor contraction in vivo. Among those compounds, 5, 5-dimethyl-2(2, 2-diphenylethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride(41·HCl), 2-(2, 2-di(4-fluorophenyl)ethylene)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (42·HCl), (+)-5, 5-dimethyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (+)-(43a·HCl), (-)-5, 5-di-methyl-2-(N, N-diphenylaminomethyl)-3-isopropylidenepyrrolidine hydrochloride (-)-(43a·HCl), and 2-(N, N-di(4-fluorophenyl)aminomethyl)-5, 5-dimethyl-3-isopropylidenepyrrolidine methanesulfonate (43b·MsOH) showed stronger inhibitory activity on detrusor contraction than terodiline.

  合成了一系列吡咯烷衍生物，并在体内检查了它们对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性。在这些化合物中，5, 5-二甲基-2(2, 2-二苯乙基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(41·HCl)、2-(2, 2-二(4-氟苯基)乙烯)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(42·HCl)、(+)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(+)-(43a·HCl)、(-)-5, 5-二甲基-2-(N, N-二苯胺甲基)-3-异丙基烯吡咯烷盐酸盐(-)-(43a·HCl)和2-(N, N-二(4-氟苯基)氨甲基)-5, 5-二甲基-3-异丙基烯吡咯烷甲磺酸盐(43b·MsOH)对膀胱逼尿肌收缩的抑制活性强于特罗地林。
• Novel Process for the Synthesis of Class I Antiarrhythmic Agent (±)-Cibenzoline and Its Analogs
  作者：Atul R. Gholap、Vincent Paul、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910802006388

  日期：2008.8.18

  Abstract Synthesis of (±)-cibenzoline and its analogs has been achieved by a simple sequence of reactions. The diaryl cyanoolefin intermediate 3 could be prepared by Knoevenagel condensation of benzophenone with ethylcyanoacetate to form the tetra-substituted olefin intermediate 2 followed by Krapcho deethoxycarbonylation or from β-hydroxynitrile intermediate 2′ followed by the elimination of hydroxyl

  摘要 (±)-cibenzoline 及其类似物的合成已通过简单的反应序列实现。二芳基氰基烯烃中间体 3 可以通过二苯甲酮与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合形成四取代的烯烃中间体 2，然后 Krapcho 脱乙氧基羰基化或由 β-羟基腈中间体 2' 分别消除羟基来制备。2,2-二苯基环丙烷甲腈 4 由中间体 3 通过环丙烷化合成，在催化量的硫存在下与乙二胺反应转化为 (±)-2-(2,2-二苯基环丙基)-2-咪唑啉 5 . 此外，获得的 2-咪唑啉以良好到中等的产率顺利氧化为相应的咪唑 6。
• Synthesis of Acrylonitriles through an FeCl₃-Catalyzed Domino Propargylic Substitution/Aza-Meyer-Schuster Rearrangement Sequence
  作者：Lu Hao、Feng Wu、Zong-Cang Ding、Su-Xia Xu、Yan-Li Ma、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201200763

  日期：2012.5.21

  Nontoxic cyanide source: An unprecedented route to acrylonitriles by employing propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide as a combined cyano source has been developed (see scheme). This efficient and practical cyanation reaction proceeds through an FeCl3‐catalyzed domino propargylic substitution/aza‐Meyer–Schuster rearrangement sequence, the rearrangement process of which is reported for

  无毒氰化物来源：通过使用炔丙醇和对甲苯磺酰磺酰肼作为组合氰化物来源，开发了一条通往丙烯腈的前所未有的途径（参见方案）。这种高效，实用的氰化反应是通过FeCl 3催化的多米诺炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排序列进行的，该重排过程是首次报道。
• Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center
  作者：Taigang Zhou、Fei-Xian Luo、Ming-Yu Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b10267

  日期：2015.11.25

  Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。
• Anticonvulsant and central nervous system-depressing bis (fluorophenyl) alkylamides and their uses
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030199589A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Bis(Fluorophenyl)alkylamides have been chemically synthesized which possess beneficial pharmacological properties (e.g., anticonvulsant activity) useful for the treatment of neurological diseases or disorders, such as, for example, epilepsy, convulsions, and seizure disorders. The preferred compounds of the invention also cause little sedation and have high therapeutic and protective indices in animal models of epilepsy. These compounds further possess long pharmacologic half-lives, which, in practical clinical therapeutic application, should translate into once-a-day dosing, of great benefit to patients suffering from these diseases and/or disorders. These compounds may also be of further clinical utility in the treatment of other diseases and disorders of the central and peripheral nervous systems, or diseases or disorders affected by them, including, but not limited to, spasticity, skeletal muscle spasms and pain, restless leg syndrome, anxiety and stress, and bipolar disorder.

  已经合成了具有有益药理特性（例如，抗惊厥活性）的双（氟苯基）烷基酰胺类化合物，可用于治疗神经系统疾病或障碍，例如癫痫、抽搐和癫痫性疾病。本发明的优选化合物还会引起较少的镇静作用，并在癫痫动物模型中具有高的治疗和保护指数。这些化合物还具有长的药理学半衰期，在实际的临床治疗应用中，应该可以转化为一天一次的剂量，对于患有这些疾病和/或障碍的患者非常有益。这些化合物还可能在治疗中枢和外周神经系统的其他疾病和障碍，或受其影响的疾病和障碍方面具有进一步的临床实用性，包括但不限于痉挛、骨骼肌痉挛和疼痛、不宁腿综合症、焦虑和压力以及双相障碍。