(4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone | 124754-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 124754-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SPEDACQBFPBDKF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone 在 platinum(IV) oxide barium dihydroxide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸叔丁基二甲基硅烷基酯形成环状氨基甲酸酯的新模式。他汀类药物及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96439-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 silver fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-Statine and a Related Compound, (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA, from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.1737

  日期：1996.6

  4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) and (3S,4S)-AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2), were synthesized starting from D-glucosamine (3) as a chiral pool. Two routes for the transformation of D-glucosamine to key intermediates, which are applicable to the synthesis of threo-β-hydroxy-γ-amino acids, were investigated. The successful route involved

  生物学上重要的苏-β-羟基-γ-氨基酸，(3S,4S)-statine ((3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid) (1) 和 (3S,4S)- AHPPA (3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid) (2) 从 D-葡糖胺 (3) 开始合成为手性池。研究了将 D-氨基葡萄糖转化为关键中间体的两条路线，适用于合成苏式-β-羟基-γ-氨基酸。成功的路线包括 C(6)-碳降解和 D-葡糖胺的 C(4)-羟基的消除，分 8 步，总产率为 30%，以提供 (4R,5S)-2-oxo-5-vinyloxazolidine- 4-甲醛二甲基乙缩醛 (17)，已被用作合成目标化合物的通用中间体。
• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• Enantiospecific Synthesis of (3<i>S</i>, 4<i>S</i>)-Statine and Its Analogue from D-Glucosamine as a Chiral Pool
  作者：Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno、Hirohisa Oda、Yukio Masaki

  DOI：10.1246/cl.1992.2265

  日期：1992.12

  The C(6)-carbon degradation and elimination of C(4)-hydroxy group of D-glucosamine were achieved in 8-steps and 30% overall yield to furnish (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4-carbaldehyde dimethyl acetal, which was utilized as a key intermediate for enantiospecific synthesis of biologically important threo β-hydroxy-γ-amino acids, natural (3S, 4S)-statine and (3S, 4S)-AHPPA

  D-氨基葡萄糖的 C(6)-碳降解和 C(4)-羟基的消除分 8 步实现，总产率为 30%，得到 (4R, 5S)-5-vinyl-2-oxazolidinone-4 -甲醛二甲基乙缩醛，用作对映特异性合成具有生物学重要意义的苏式 β-羟基-γ-氨基酸、天然 (3S, 4S)-statine 和 (3S, 4S)-AHPPA 的关键中间体
• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——