[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diethylamine | 1114542-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diethylamine
• 英文别名: (S)-N¹,N¹-diethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine；N',N'-diethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine；(2S)-1-N,1-N-diethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 1114542-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: RKXCHDNBGAKTES-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 [(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diethylamine 以 苯酚 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-N²-(7-chloroquinolin-4-yl)-N1,N1-diethyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的新型4-氨基喹啉的合成及其抗疟活性†

  摘要：

  在本研究中，我们通过用含有碱性叔末端氮的无环和/或环胺基团取代氯喹（CQ）的二乙胺官能团，合成了一类新的4-氨基喹啉衍生物，并对它们在体外对恶性疟原虫的抗疟活性进行了生物评价。（CQ敏感菌株3D7和CQ耐药菌株K1）和约氏疟原虫体内（N-67菌株）。在该系列中，与CQ相比，十三种化合物对K1菌株表现出优异的抗疟活性。此外，所有这些类似物在体内在第4天都显示出100％的寄生虫血症抑制口服时可抵抗N-67毒株的小鼠模型。此外，生物物理研究表明这些化合物对血红素聚合目标起作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra14016e
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylalanyl)-N,N-diethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diethylamine
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸衍生的手性伯叔叔二胺催化剂用于羟基酮的顺式-羟醛反应

  摘要：

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo802557p
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-羟基苯亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 、 2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 在 三氟甲磺酸 、 [(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]diethylamine 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化亚烷基Meldrum的酸与α-取代的乙烯基酮之间的不对称串联还原-Michael加成-质子化反应

  摘要：

  摘要 通过使用手性伯胺作为有机催化剂，开发了亚烷基梅尔德鲁姆酸与α-取代的乙烯基酮的一锅三组分串联还原-迈克尔加成-质子化反应，从而提供了具有优异收率和良好对映选择性的产物。 通过使用手性伯胺作为有机催化剂，开发了亚烷基梅尔德鲁姆酸与α-取代的乙烯基酮的一锅三组分串联还原-迈克尔加成-质子化反应，从而提供了具有优异收率和良好对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380717

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Access to Spirocyclic Benzothiophenones with Multiple Stereocenters via an Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Bedřich Formánek、Jiří Tauchman、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00882

  日期：2020.7.2

  derivatives containing three stereocenters were prepared via one-step synthesis in yields ranging from 88 to 96% and in enantioselectivities (enantiomeric excess (ee)) ranging from 85 to 97%, with diastereoselectivities of approximately 14/2/1. Therefore, this method provides an efficient route for the synthesis of a new class of optically active 2-spirobenzothiophenones.

  本报告描述了在金鸡纳生物碱胺存在下2-亚烷基苯并[ b ]噻吩酮衍生物与烯酮之间的有机催化级联反应。通过一步合成，制备了包含三个立体中心的螺苯并噻吩苯甲酸环己烷衍生物，其产率为88％至96％，对映选择性（对映体过量（ee））为85至97％，非对映选择性约为14/2/1。因此，该方法为合成新型的光学活性的2-螺苯并噻吩酮提供了有效的途径。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of Free Carboxylic Acids
  作者：Peng-Xiang Shen、Liang Hu、Qian Shao、Kai Hong、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b03509

  日期：2018.5.30

  chiral ligand based on an ethylenediamine backbone was developed to achieve Pd-catalyzed enantioselective C(sp3)-H arylation of cyclopropanecarboxylic and 2-aminoisobutyric acids without using exogenous directing groups. This new chiral catalyst affords new disconnection for preparing diverse chiral carboxylic acids from simple starting materials that are complementary to the various ring forming approaches

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。
• Physical Organic Study of Structure–Activity–Enantioselectivity Relationships in Asymmetric Bifunctional Thiourea Catalysis: Hints for the Design of New Organocatalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Bo Zhang、Jiuyuan Li、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902430

  日期：2010.1.11

  Correlations of pKa with catalytic activity and stereoselectivity were determined and linear free energy relationships (LFERs) were observed for both pKa−log (k) and pKa−log (R/S) correlations in meta‐ and/or para‐substituted aromatic thioureas (see figure). These results provided a basis for new catalyst development and several improved catalysts were identified in our initial attempts.

  酸度效应：确定了p K a与催化活性和立体选择性之间的相关性，并在meta ‐中的p K a -log（k）和p K a -log（R / S）相关性中观察到线性自由能关系（LFER）。和/或对位取代的芳族硫脲（见图）。这些结果为新催化剂的开发提供了基础，并且在我们最初的尝试中发现了几种改进的催化剂。
• Application of aziridinium ring opening for preparation of optically active diamine and triamine analogues: highly efficient synthesis and evaluation of DTPA-based MRI contrast enhancement agents
  作者：Xiang Sun、Yunwei Chen、Ningjie Wu、Chi Soo Kang、Hyun A. Song、Shengnan Jin、Yao Fu、Henry Bryant、Joseph A. Frank、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ra11306g

  日期：——

  Ring opening of aziridinium ions with nitrogen nucleophiles was applied to the highly efficient synthesis of optically active vicinal diamines and diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) analogues as potential magnetic resonance imaging (MRI) contrast enhancement agents. The synthetic method features a column-free isolation of the regiospecific and stereospecific nucleophilic substitution products

  具有氮亲核试剂的氮丙啶鎓离子的开环被用于光学合成邻位二胺和二亚乙基三胺五乙酸（DTPA）类似物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂的高效合成。该合成方法的特征在于，对映体富集的叠氮鎓离子的区域特异性和立体特异性亲核取代产物可以无柱分离，并且产率很高。