4-bromomethyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]phenyl pivalate | 763101-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]phenyl pivalate
• CAS: 763101-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO₄
• 分子量: 371.271
• InChiKey: FIPUZIUXRXKVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]phenyl pivalate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 benzyl (2S,3R,5S)-5-[3,4-bis-(2,2-dimethylpropionyloxy)benzyl]-2,3-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-6-oxomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-1,2-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-bromomethyl-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  丁二酮衍生的手性甘氨酸当量的制备和烷基化及其在合成α-氨基酸和α，α-二取代氨基酸中的用途

  摘要：

  已经以对映纯的形式制备了苄氧羰基保护的甘氨酸当量2，并已用于合成α-取代的氨基酸和α，α-二取代的氨基酸。该方法涉及去质子化以形成相应的烯醇盐，其用各种亲电试剂进行立体选择性烷基化，并且在水解时得到相应的氨基酸衍生物，其为对映体纯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.063