(3R,5R)-3-benzyl-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one | 190521-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-benzyl-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 190521-32-5
• 化学式: C₃₃H₃₃NO₂
• 分子量: 475.631
• InChiKey: PUKOXRSCFYSWSN-YKILCQELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzyl-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (2R,4R,5S)-2-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Phe-Phe Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  开发了一条高效的合成Phe-Phe羟基乙烯二肽异构体的路线，用于设计潜在的肾素和HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-803
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 三甲基氯硅烷 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,5R)-3-benzyl-5-[(1S)-1-(dibenzylamino)-2-phenylethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Mediated Allylation of N-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Phe-Phe Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  开发了一条高效的合成Phe-Phe羟基乙烯二肽异构体的路线，用于设计潜在的肾素和HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-803

文献信息

• Hormuth, Stephan; Reissig, Hans-Ulrich; Dorsch, Dieter, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1513 - 1514
  作者：Hormuth, Stephan、Reissig, Hans-Ulrich、Dorsch, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Zinc-Mediated Allylation of <i>N</i>-Protected α-Amino Aldehydes in Aqueous Solution. Stereoselective Synthesis of Phe-Phe Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：Stephen Hanessian、Haeil Park、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1055/s-1997-803

  日期：1997.4

  An efficient route for the synthesis of a Phe-Phe hydroxyethylene dipeptide isostere utilized for the design of potential inhibitors of renin and HIV-protease was developed.

  开发了一条高效的合成Phe-Phe羟基乙烯二肽异构体的路线，用于设计潜在的肾素和HIV蛋白酶抑制剂。