4-{[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]sulfanyl}aniline | 497853-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-{[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]sulfanyl}aniline
• 英文别名: 4-[[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]sulfanyl]aniline；4-[(1-methylimidazol-2-yl)methylsulfanyl]aniline
• CAS: 497853-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: LVSKPOUZTOJITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]sulfanyl}aniline 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-isobutyl-N-[4-[[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]sulfinyl]phenyl]-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-{[(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]sulfanyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物。第3部分：含有亚砜部分的1-苯并ze庚因衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.021

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• Benzazepine derivative, process for producing the same, and use
  申请人：——

  公开号：US20040235822A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula: 1 wherein, R 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R 2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula —W 1 —X 2 —W 2 — (W 1 and W 2 are independently S(O) m1 (m1 is 0, 1, or 2), etc., and X 2 is an optionally substituted alkylene group etc.), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型苯并氮杂环衍生物，其化学式表示为：1其中，R1为5-或6-成员芳香环，R2为低碳基，Y为可选取代的亚胺基，环A和环B分别为可选取代的芳香环，W为式—W1—X2—W2—（其中W1和W2分别为独立的S(O)m1（m1为0、1或2）等，X2为可选取代的烷基等），以及其制备方法和用途。
• US7262185B2
  申请人：——

  公开号：US7262185B2

  公开（公告）日：2007-08-28